Question

10．化合物X是一种环境激素，存在如下转化有关系：

已知：①¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同；
②F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物；
③化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．
根据以上信息回答下列问题
（1）化合物X的分子所含官能团的名称酯基、溴原子；
（2）化合物C的分子式是C₁₅H₁₂O₂Br₄，A→C的反应类型是取代反应；
（3）化合物D的名称是2-甲基丙烯酸；同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）4有种；
a．属于酯类b．能发生银镜反应
其中的一个同分异构体核磁共振氢谱为三组峰，且峰的面积比为1：2：3，写出这种同分异构体的结构简式；
（4）写出B→G反应的化学方程式；
（5）写出F的结构简式．

Answer 1

分析 由B、G分子式可知，B脱去2分子水生成环状化合物G，¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同，则B为，G为．由B、D分子式可知，B褪去1分子水生成D，D与乙二醇脱去1分子水生成E，则B发生消去反应生成D，D与乙二醇发生酯化反应生成E，故D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，E发生加聚反应生成F为．X发生水解反应得到A与B，故X中含有酯基，A能与FeCl₃溶液发生显色反应说明A中含有酚羟基，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，结合A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为，可推出X的结构简式为．

解答 解：由B、G分子式可知，B脱去2分子水生成环状化合物G，¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同，则B为，G为．由B、D分子式可知，B褪去1分子水生成D，D与乙二醇脱去1分子水生成E，则B发生消去反应生成D，D与乙二醇发生酯化反应生成E，故D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，E发生加聚反应生成F为．X发生水解反应得到A与B，故X中含有酯基，A能与FeCl₃溶液发生显色反应说明A中含有酚羟基，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，结合A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为，可推出X的结构简式为．
（1）化合物X为，分子所含官能团的名称为酯基、溴原子，
故答案为：酯基、溴原子；
（2）化合物C的分子式是：C₁₅H₁₂O₂Br₄，A→C的反应类型是：取代反应，
故答案为：C₁₅H₁₂O₂Br₄；消去反应；
（3）D为CH₂=C（CH₃）COOH，名称为：2-甲基丙烯酸，
同时满足下列条件的D的所有同分异构体：a．属于酯类，b．能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，可能的结构简式有：，其中的一个同分异构体核磁共振氢谱为三组峰，且峰的面积比为1：2：3，这种同分异构体的结构简式为，
故答案为：2-甲基丙烯酸；4；；
（4）B→G反应的化学方程式：，
故答案为：；
（5）F的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，充分利用有机物分子式、反应条件及有机物的性质进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推断能力，（3）中同分异构体判断为易错点，容易忽略甲酸与环丙醇形成的酯．