题目内容

有机化合物A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生如下图所示的变化:

已知:C的一氯代物D只有两种.请回答:
(1)A分子中含有的官能团的名称
 
.
(2)①②④⑤反应中属于取代反应的有
 
(填序号).
(3)C的结构简式
 
,X的结构简式
 
.
(4)写出②的反应方程式
 
.
(5)C的同分异构体中属于酯类的有
 
种,写出其中两种的结构简式
 
、
 
.
(6)简述验证D中含有氯元素的方法
 
.
考点:有机物的推断
专题:
分析:机化合物A(C5H8O2)不溶于水,A转化得到甲醇与B,应是发生酯的水解反应,说明A属于酯,B能与氢氧化钠溶液反应,则B属于羧酸,A可以形成高聚物X,结合A的分子式,说明A还含有碳碳双键;A水解过程中破坏的只是酯基,而碳碳双键保留了下来,B中应还含有C=C双键,B能与氢气发生加成反应也说明了B含有C=C双键,根据A的分子中有5个碳原子,而它水解又生成了甲醇和B,因此B中有4个碳原子,B转化成C的过程中没有碳原子的变化,即C中也只有4个碳原子,C的一氯代物D有两种,得出C的结构简式为CH3CH(CH3)COOH,故B为CH2=C(CH3)COOH,A为CH2=C(CH3)COOCH3,A加聚反应生成高聚物X的结构简式是:,据此解答.
解答: 解:机化合物A(C5H8O2)不溶于水,A转化得到甲醇与B,应是发生酯的水解反应,说明A属于酯,B能与氢氧化钠溶液反应,则B属于羧酸,A可以形成高聚物X,结合A的分子式,说明A还含有碳碳双键;A水解过程中破坏的只是酯基,而碳碳双键保留了下来,B中应还含有C=C双键,B能与氢气发生加成反应也说明了B含有C=C双键,根据A的分子中有5个碳原子,而它水解又生成了甲醇和B,因此B中有4个碳原子,B转化成C的过程中没有碳原子的变化,即C中也只有4个碳原子,C的一氯代物D有两种,得出C的结构简式为CH3CH(CH3)COOH,故B为CH2=C(CH3)COOH,A为CH2=C(CH3)COOCH3,A加聚反应生成高聚物X的结构简式是:,
(1)由上述分析可知,A为CH2=C(CH3)COOCH3,A分子中含有的官能团:酯基、碳碳双键,
故答案为:酯基、碳碳双键;
(2)反应①属于加聚反应,反应②⑤属于取代反应,反应④属于加成反应,
故答案为:②⑤;
(3)由上述分析可知,C的结构简式为CH3CH(CH3)COOH,X结构简式为,
故答案为:CH3CH(CH3)COOH;;
(4)反应②是CH2=C(CH3)COOCH3在酸性、加热条件下水解生成甲醇与CH2=C(CH3)COOH,反应方程式为:CH2=C(CH3)COOCH3+H2O
酸性
△
CH2=C(CH3)COOH+CH3OH,
故答案为:CH2=C(CH3)COOCH3+H2O
酸性
△
CH2=C(CH3)COOH+CH3OH;
(5)C的同分异体中属于酯类的有:CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,
故答案为:4;CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3;
(6)检验D中含有氯元素的方法为:取少量的D向其中加入氢氧化钠溶液,加热煮沸,再加入硝酸酸化,滴入硝酸银溶液,有白色沉淀生成,证明含有氯元素,
故答案为:取少量的D向其中加入氢氧化钠溶液,加热煮沸,再加入硝酸酸化,滴入硝酸银溶液,有白色沉淀生成,证明含有氯元素;
点评:本题考查有机物的推断,涉及酯、烯、羧酸等性质与转化,难度中等,利用正推法与逆推法结合推断,解题关键是根据反应判断A含有的官能团,再结合C的一氯代物有两种,得出C的结构简式.
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;
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.
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