题目内容

乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香,并带有可可香韵的有机物,常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精.天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中,也可通过化学方法合成.如图是一种合成路线(部分反应物和条件省略).
已知①A是一种不饱和烃,B、C、D为含碳原子数相同的常见有机物;
②R-COOH+HO-R?
 浓H2SO4 
.
△
 RC00-R?+H2O.请回答:
(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为
 
,F的结构简式为
 
.
(2)A→B属于
 
反应,F→G属于
 
反应.
(3)对图中有关化合物的叙述中正确的是
 
(填序号).
①化合物E不能发生氧化反应    
②化合物G属于醇类
③E、F、G都属于芳香烃        
④化合物D所含官能团为羧基
(4)写出D+G→H的化学方程式:
 
.
(5)M是G的一种同系物,取1mol M完全燃烧可消耗8.5mol 02,试写出含苯环而不是酚的M的所有同分异构体的结构简式:
 
、
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据流程图,采用逆推法,则由H的结构简式为,即分子式为C10H12O2,再根据D和G(结构简式为)发生酯化反应生成H,则可推出D为CH3COOH,又B分2步氧化生成D,所以C为CH3CHO,B为CH3CH2OH,A与水反应生成B,则A为CH2=CH2;根据F在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成G,E(结构简式为)与HCl在一定条件下发生加成反应生成F,则F为,据此分析解答;
解答: 解:根据流程图,采用逆推法,则由H的结构简式为,即分子式为C10H12O2,再根据D和G(结构简式为)发生酯化反应生成H,则可推出D为CH3COOH,又B分2步氧化生成D,所以C为CH3CHO,B为CH3CH2OH,A与水反应生成B,则A为CH2=CH2;根据F在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成G,E(结构简式为)与HCl在一定条件下发生加成反应生成F,则F为;
(1)根据以上分析,乙酸苯乙酯(H)的分子式为C10H12O2,F的结构简式为,故答案为:C10H12O2;;
(2)根据以上分析,A→B属于加成反应,F→G属于水解反应,故答案为:加成;水解;
(3)①化合物E为,含有碳碳双键,能发生氧化反应,故错误;    
②化合物G为属于醇类,故正确;
③E为属于芳香烃、F为属于卤代烃、G为属于醇类,故错误;       
④化合物D为CH3COOH,所含官能团为羧基,故正确;
故选:②④;
(4)D+G→H的化学方程式+CH3COOH
浓硫酸
△
+H2O,故答案为:+CH3COOH
浓硫酸
△
+H2O;

(5)G为,其分子式为C8H10O,1mol G完全燃烧可消耗10mol 02,M是G的一种同系物,取1mol M完全燃烧可消耗8.5mol 02,则少一个-CH2,所以M的分子式为C7H8O,含苯环而不是酚的M的同分异构体的结构简式为:、,故答案为:、;
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,本题侧重于有机物的结构和性质的考查,易错点为(5),注意分子式的推导,答题时可以采用逆推法以H为推断的突破口.
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