题目内容
现有一种有机物A，分子式为C4H6O6．对于A的结构与性质实验结论如下：i：A的分子中有两个羧基；ii：A的核磁共振氢谱如图1所示；
如图2是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图，已知烃I的相对分子质量为28，且F的相对分子质量比E多28．
已知：①
②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑．请分析并按要求回答下列问题：
（1）写出A对应的结构简式：
（2）写出对应反应的化学方程式：J→K： ；反应类型为：
（3）请设计实验，检验C中所含有的官能团
（4）有机物E的同分异构体M满足下列四个条件：则M的结构可能有 种
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2molAg
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1molH2
④M中没有甲基．
如图2是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图，已知烃I的相对分子质量为28，且F的相对分子质量比E多28．
已知：①
②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑．请分析并按要求回答下列问题：
（1）写出A对应的结构简式：
（2）写出对应反应的化学方程式：J→K：
（3）请设计实验，检验C中所含有的官能团
（4）有机物E的同分异构体M满足下列四个条件：则M的结构可能有
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2molAg
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1molH2
④M中没有甲基．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的分子式为C4H6O6，不饱和度为
=2，A的分子中有两个羧基，只含有3种不同的氢，可推知A的结构简式为
．由烃B可合成A，由转化关系可知，烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为
，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为
．烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为
，据此解答．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
．由烃B可合成A，由转化关系可知，烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为．烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为，据此解答．解答：
解：A的分子式为C4H6O6，不饱和度为
=2，A的分子中有两个羧基，只含有3种不同的氢，可推知A的结构简式为．由烃B可合成A，由转化关系可知，烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为．烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为，
（1）由上述分析可知，A对应的结构简式为：，故答案为：；
（2）J→K的反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr，属于取代反应，
故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr，取代反应；
（3）C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，所含官能团为-Br，检验C中所含有的官能团实验方案为：取少量C与试管中，加入NaOH溶液，加热，冷却后加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则C中含有官能团为溴原子，
故答案为：取少量C与试管中，加入NaOH溶液，加热，冷却后加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则C中含有官能团为溴原子；
（4）有机物E的同分异构体M满足下列四个条件：则M的结构可能有 种
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2molAg
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1molH2
有机物E（）的同分异构体M满足下列三个条件：
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag，含有1个醛基；
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2，含有1个羧基；
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2，结合③可知，还含有1个羟基；
④M中没有甲基，
M的结构可能有
或
或
，
故答案为：3．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
．由烃B可合成A，由转化关系可知，烃B中含有4个碳原子，考虑到A中含有4个官能团，因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2，B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，C完全水解后的产物D为HOCH2-CH（OH）-CH（OH）-CH2OH，根据题中信息①可知D的氧化产物E为，E遇强氧化剂时，醛基和羟基均被氧化，故F为．烃I的相对分子质量为28，说明I为CH2=CH2，加成产物J为BrCH2CH2Br，J的水解产物为K为HOCH2CH2OH，代入经验证合理，F与发生缩聚反应生成R为，（1）由上述分析可知，A对应的结构简式为：
，故答案为：；（2）J→K的反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOH
| 水 |
| △ |
故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOH
| 水 |
| △ |
（3）C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br，所含官能团为-Br，检验C中所含有的官能团实验方案为：取少量C与试管中，加入NaOH溶液，加热，冷却后加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则C中含有官能团为溴原子，
故答案为：取少量C与试管中，加入NaOH溶液，加热，冷却后加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则C中含有官能团为溴原子；
（4）有机物E的同分异构体M满足下列四个条件：则M的结构可能有 种
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2molAg
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1molH2
有机物E（
）的同分异构体M满足下列三个条件：①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag，含有1个醛基；
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2，含有1个羧基；
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2，结合③可知，还含有1个羟基；
④M中没有甲基，
M的结构可能有
或或，故答案为：3．
点评：本题考查有机物推断，根据A的分子式，结合A含有G官能团、核磁共振氢谱，综合分析反应判断A的结构，再根据官能团的变化判断B的可能结构，根据反应条件进行推断，综合考查学生分析推理能力，难度中等．
练习册系列答案
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| A、①③⑤ | B、②④⑥ |
| C、①②⑤ | D、③④⑥ |
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