Question

卤代烃（R-X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛．
已知：
（R表示烃基，R′和 R”表示烃基或氢）现某有机物A有如下转化关系：

（改：去掉符号①和②；去掉G-J过程；在I下增加链状化合物）．试回答下列问题：
（1）B→C的反应类型是

 

（2）B→A的化学反应方程式是

 

．
（3）G的结构简式是

 

．
（4）I中所含官能团的名称是

 

．
（5）写出一种满足下列条件的物质I的同分异构体的结构简式

 

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有3个峰； ③拥有最多的甲基
（6）聚苯乙烯（PS）是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装，绝缘板，商业机器设备等许多日常生活领域中．写出以 D和苯为主要原料制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E（C₂H₄Br₂），则A为CH₂=CH₂，E为BrCH₂CH₂Br，由反应信息可知F为BrMg-CH₂CH₂-MgBr，B为一卤代烃，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，水解反应得到C为CH₃CH₂OH，结合反应信息可知C发生氧化反应得到D为CH₃CHO，则G为，链状化合物H与G分子形成1故水分子，G发生消去反应脱去1分子水生成I，故I为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，1分子G分子内脱去1分子水形成五元环酯J，据此解答．

解答： 解：A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E（C₂H₄Br₂），则A为CH₂=CH₂，E为BrCH₂CH₂Br，由反应信息可知F为BrMg-CH₂CH₂-MgBr，B为一卤代烃，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，水解反应得到C为CH₃CH₂OH，结合反应信息可知C发生氧化反应得到D为CH₃CHO，则G为，链状化合物H与G分子形成1故水分子，G发生消去反应脱去1分子水生成I，故I为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，1分子G分子内脱去1分子水形成五元环酯J，
（1）B→C是B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃CH₂OH，水解反应属于取代反应，故答案为：水解反应（或取代反应）；
（2）B→A是B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，化学反应方程式是CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O； 
（3）由上述分析可知，G的结构简式是，故答案为：；
（4）I为CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，所含官能团的名称是：碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（5）满足下列条件的物质I的同分异构体：①能发生银镜反应，含有-CHO；　②有三种不同氢原子；　③含有最多的甲基，符合条件同分异构体有：（CH₃）₃CCH₂CHO等，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CHO；
（6）以CH₃CHO和苯为主要原料制备苯乙烯（）的合成路线流程图为：，
答合成路线流程图为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与知识迁移运用能力，是常见题型，（6）中注意利用题目中的反应信息，难度中等．