Question

4．根据以下有关信息确定有机物的组成
（1）相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的名称为C（CH₃）₄；
（2）C₄H₉Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为（CH₃）₃CCl．
（3）如图是某有机物的质谱图，则其相对分子质量为74，若该有机物含有一个氧原子，其分子式为C₄H₁₀O．
（4）已知：+$\stackrel{△}{→}$如果要合成，所用的起始原料的结构简式为C（CH₃）₂=C（CH₃）₂、CH₃C≡CH或CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂、CH₃C≡CCH₃．

Answer 1

分析 （1）根据烷烃通式确定该烷烃中碳原子个数，烷烃的同分异构体中，支链越多，其沸点越低；
（2）A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，说明H原子相同，应为3个甲基连接在同一个C原子上；
（3）根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为74，若该有机物含有一个氧原子，分子式可能为C₄H₁₀O；
（4）根据1，3-丁二烯与乙炔反应：+$\stackrel{△}{→}$知，1，3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，边上两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状，类比1，3-丁二烯与乙炔的加成反应，采用逆合成分析法可知，要合成，逆向推断 或者是．

解答 解：（1）设该烷烃中碳原子个数是n，通式为C_nH_2n+2，14n+2=72，n=5，所以该烷烃是戊烷，烷烃的同分异构体中，支链越多，其沸点越低，所以相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式C（CH₃）₄，故答案为：C（CH₃）₄；
（2）A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃CCl，故答案为：（CH₃）₃CCl；
（3）根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为74，若该有机物含有一个氧原子，则剩余式量为74-16=58，分子式可能为C₄H₁₀O，故答案为：74；C₄H₁₀O；
（4）根据1，3-丁二烯与乙炔反应知，1，3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，边上两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状，类比1，3-丁二烯与乙炔的加成反应，采用逆合成分析法可知，要合成，逆向推断 或者是，若为，则有机物的命名原则两种原料分别是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔，结构简式分别为C（CH₃）₂=C（CH₃）₂、CH₃C≡CH；
若为，则两种原料分别为2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，结构简式分别为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂、CH₃C≡CCH₃，
故答案为：C（CH₃）₂=C（CH₃）₂、CH₃C≡CH或CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂、CH₃C≡CCH₃．

点评 本题考查了有机物实验式、分子式的确定，题目难度中等，注意掌握有机物分子式的计算方法，明确质谱图的含义，能够根据质谱图判断物质的相对分子量．