Question

15．以有机物A制备高分子化合物F（）的流程如图：

请回答下列问题．
（1）A的官能团名称是溴原子、羟基、酯基；C的系统命名是1，3-丁二醇．
（2）①的反应类型是取代反应或水解反应，⑤的反应类型是缩聚反应．
（3）写出反应③的化学方程式：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COCH₂COOH．
（4）满足下列条件的B同分异构体有11种．
Ⅰ．能与Na反应产生气体
Ⅱ．能与NaOH 反应Ⅲ．不能与Na₂CO₃反应．
若与NaOH溶液反应的有机物中的碳原子数目为2，则其结构简式是CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH．
（5）已知：
Ⅰ．RCH=CH₂$→_{△}^{HCl}$RCHClCH₃
Ⅱ．CH₂=CH-CH=CH₂$→_{△}^{HClO}$=
写出以CH₂=CHCH=CH₂为原料制备C的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：．

Answer 1

分析 F（），B发生缩聚反应生成F，所以B为CH₃CH（OH）CH₂COOH，A的分子式为C₈H₁₅O₃Br，A在氢氧化钠水溶液作用下发生反应，结合转化关系可知，A含有酯基，C连续氧化生成E，故C含有-OH，D中含有醛基，E中含有-COOH，E与氢气加成生成B，所以E为CH₃COCH₂COOH，D为CH₃COCH₂CHO，C为CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，B为CH₃CH（OH）CH₂COOH，A为CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₈H₁₅O₃Br，A在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应，反应①：CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH（OH）CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，
C为CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，醇羟基发生催化氧化生成醛和酮，反应②：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$CH₃COCH₂CHO+2H₂O，
D为CH₃COCH₂CHO，醛基催化氧化生成酸，反应③：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COCH₂COOH，
E为CH₃COCH₂COOH，与氢气发生加成反应，羰基变成羟基，反应④：CH₃COCH₂COOH+H₂$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH（OH）CH₂COOH，
B为CH₃CH（OH）CH₂COOH，发生缩聚反应生成F，反应⑤：nCH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{催化剂}$+（n-1）H₂O，
（1）A的分子式为C₈H₁₅O₃Br，A为CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br，含有的官能团为：溴原子（-Br）、羟基（-OH）、酯基（R-COO-R′），C为CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，含有-OH，主链为4个碳，在1，3含有2个羟基，所以名称为：1，3-丁二醇，
故答案为：溴原子、羟基、酯基；1，3-丁二醇；
（2）A的分子式为C₈H₁₅O₃Br，A在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应，反应①：CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH（OH）CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，缩聚反应指生成高聚物同时有小分子物质生成，反应⑤：nCH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{催化剂}$+（n-1）H₂O，生成高聚物，同时还有水生成，为缩聚反应，
故答案为：取代反应或水解反应；缩聚反应；
（3）D为CH₃COCH₂CHO，醛基催化氧化生成酸，反应③：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COCH₂COOH，
故答案为：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COCH₂COOH；
（4）B为CH₃CH（OH）CH₂COOH，能与Na反应产生气体为羟基、羧基，能与NaOH 反应，为羧基或酯基，不能与Na₂CO₃反应为酯基，所以为含有酯基和羟基的化合物，满足条件的B同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH₂OH，HCOOCH（OH）CH₂CH₃，HCOOCH₂CH（OH）CH₃，HCOOCH（CH₃）CH₂OH，HCOOCH（OH）CH₂CH₃，CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH，CH₃CH₂COOCH₂OH、CH₃CH（OH）COOCH₃、OHCH₂CH₂COOCH₃，共11种，
若与NaOH溶液反应的有机物中的碳原子数目为2，则其结构简式是CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH，
故答案为：11；CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH；
（5）CH₂=CHCH=CH₂和次氯酸发生加成反应生成ClCH₂CH=CHCH₂OH，碳碳双键与氢气加成生成ClCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₂=CHCH₂CH₂OH，与氯化氢加成生成CH₃CHClCH₂CH₂OH，卤代烃水解生成CH₃CHOHCH₂CH₂OH，合成路线为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用及学生思维能力的考查，结合题给信息采用正推的方法推断物质，明确物质的结构及其官能团是解本题关键，题目难度中等．