Question

12．双安妥明（）可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：

已知：I．RCH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚钠}{→}$
II．RCH-CH₂$\stackrel{HBr，过氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
III．已知：C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1molI（C₃H₄O）能与2molH₂发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答：
（1）A的结构简式，J中所含官能团名称为醛基、羟基．
（2）C的名称为2-甲基-1-丙烯．
（3）反应D→E的化学方程式为CH（CH₃）₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH（CH₃）₂CH₂OH+NaBr，反应类型是取代反应．
（4）“H+K→双安妥明”的化学方程式为．
（5）与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种．其中核磁共振氢谱有三个谱峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，H为，B与G反应生成，由反应信息I可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，C的相对分子质量为56，则$\frac{56}{14}$=4，C的分子式为C₄H₈，且支链有一个甲基，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息I，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，由反应信息II可知，C为C（CH₃）₂=CH₂，据此解答．

解答 解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，H为，B与G反应生成，由反应信息I可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，C的相对分子质量为56，则$\frac{56}{14}$=4，C的分子式为C₄H₈，且支链有一个甲基，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息I，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，由反应信息II可知，C为C（CH₃）₂=CH₂．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，J为HOCH₂CH₂CHO，含有官能团为醛基、羟基，
故答案为：；醛基、羟基；
（2）C为C（CH₃）₂=CH₂，名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（3）反应D→E的化学方程式为：CH（CH₃）₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH（CH₃）₂CH₂OH+NaBr，属于取代反应，
故答案为：CH（CH₃）₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH（CH₃）₂CH₂OH+NaBr，取代反应；
（4）“H+K→双安妥明”的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F为CH（CH₃）₂COOH，与F互为同分异构体且属于酯的物质有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，含所以共有4种，其中核磁共振氢谱有三个谱峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式为：HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：4；HCOOCH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断与合成，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理由较高的要求，难度中等．