Question

4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验．
[分子式的确定]
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是2：6：1．
（2）质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C₂H₆O．
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
[结构式的确定]
（4）¹H核磁共振谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有两种氢原子（如图1）．经测定，有机物A的¹H核磁共振谱示意图如图2所示，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．

[性质实验]
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应的化学方程式：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）根据元素守恒可判断有机化合物中一定含有C和H两种元素，根据生成8.8g的二氧化碳中C元素质量即为化合物中所含C元素质量、生成5.4g 的水中H元素质量即为化合物中所含H元素质量，对氧元素的确定要根据二氧化碳和水中的氧元素质量之和与氧气中氧元素的质量来分析，若前者大，则有机化合物有氧元素，两者相等，则有机化合物没有有氧元素，然后求出各自的物质的量，计算该物质中各元素的原子个数比；
（2）根据有机物的最简式和相对分子质量求出分子式；
（3）根据分子式结合同分异构现象写出结构简式；
（4）根据分子式结合氢原子种类写出结构简式；
（5）乙醇在浓硫酸加热的条件下反应可以得到乙烯，乙烯通过加聚反应生成聚乙烯；
（6）加成反应的原子利用率是100%，依稀可以和HX发生加成反应；

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2 mol，
n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3 mol，反应中消耗O₂的物质的量n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3 mol，
则有机物中氧原子物质的量 n（O）=0.2 mol×2+0.3 mol×1-0.3 mol×2=0.1 mol，
所以该物质中C、H、O原子的个数比为0.2 mol：（0.3 mol×2）：0.1 mol=2：6：1．
故答案为：2：6：1；
（2）因其相对分子质量为46，该物质中C、H、O原子的个数比为2：6：1，则其分子式为C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（3）据A的分子式为C₂H₆O，A为饱和化合物，有机物A的结构为：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（4）根据图2可知，A分子内有3种氢原子，所以其结构简式为CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）乙醇在一定条件下脱水可生成乙烯，乙烯可合成包装塑料聚乙烯，反应的化学方程式为：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）B为乙烯，原子利用率为100%，则可用乙烯与HCl反应制备氯乙烷，反应的化学方程式为：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂Cl，
故答案为：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂Cl．

点评 本题考查了有机物的分子式、结构简式确定的计算，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确质谱仪中的质荷比、核磁共振氢谱中峰的含义为解答本题的关键．