题目内容
维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：
请回答下列问题：
已知
（1）下列有关说法不正确的是 ．
A．A遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有6组峰
B．同样具有三个支链、且支链结构与B完全相同的，属于芳香族化合物的B的同分异构除B外还有11种
C．C的分子式是C11H11NO6，且能发生取代、加成、氧化、还原反应
D．D难溶于水但能溶于热的NaOH浓溶液
（2）反应①的反应类型是： ，反应③时反应掉的官能团的名称 ．
（3）反应②的化学方程式： ．反应②加入K2CO3的作用是 ．
（4）反应⑥中 （Boc）2O（分子式为C10H18O5）是由两分子C5H10O3（含“-O-”羧酸）脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，则（Boc）2O的结构简式 ．
（5）以甲苯为原料可合成
，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例：CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3．
请回答下列问题：
已知
（1）下列有关说法不正确的是
A．A遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有6组峰
B．同样具有三个支链、且支链结构与B完全相同的，属于芳香族化合物的B的同分异构除B外还有11种
C．C的分子式是C11H11NO6，且能发生取代、加成、氧化、还原反应
D．D难溶于水但能溶于热的NaOH浓溶液
（2）反应①的反应类型是：
（3）反应②的化学方程式：
（4）反应⑥中 （Boc）2O（分子式为C10H18O5）是由两分子C5H10O3（含“-O-”羧酸）脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，则（Boc）2O的结构简式
（5）以甲苯为原料可合成
，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．注：合成路线的书写格式参照如下示例：CH3CHO
| O2 |
| 催化剂 |
| CH3CH2OH |
| 浓H2SO4 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）（2）根据A到B再
，对比分子式与有机物的结构，可知A为
，B为
，反应①为硝化反应，反应②为取代反应，而由
到D物质，脱掉一分子水，再对比C与F的结构，可推出D为
，反应④发生的是硝基还原为氨基的反应，则E为
，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知，发生类似信息的反应，为取代反应，对比反应⑥中反应物、产物结构可知，N原子上的H原子被取代；
（3）反应②B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代，还有HCl生成；从化学平衡移动的角度进行考虑实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因；
（4）（Boc）2O（分子式为C10H18O5）是由两分子C5H10O3（含“-O-”羧酸）脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，则C5H10O3为（CH3）3COOCOH，羟基脱去1分子水得到（Boc）2O；
（5）甲苯发生硝化反应得到对硝基甲苯，再发生反应反应得到对甲基苯胺，甲苯与液氯在催化剂条件下得到对氯甲苯，结合信息可知，控制对氯甲苯与对甲基苯胺2：1反应合成目标物．
，对比分子式与有机物的结构，可知A为，B为，反应①为硝化反应，反应②为取代反应，而由到D物质，脱掉一分子水，再对比C与F的结构，可推出D为，反应④发生的是硝基还原为氨基的反应，则E为，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知，发生类似信息的反应，为取代反应，对比反应⑥中反应物、产物结构可知，N原子上的H原子被取代；（3）反应②B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代，还有HCl生成；从化学平衡移动的角度进行考虑实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因；
（4）（Boc）2O（分子式为C10H18O5）是由两分子C5H10O3（含“-O-”羧酸）脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，则C5H10O3为（CH3）3COOCOH，羟基脱去1分子水得到（Boc）2O；
（5）甲苯发生硝化反应得到对硝基甲苯，再发生反应反应得到对甲基苯胺，甲苯与液氯在催化剂条件下得到对氯甲苯，结合信息可知，控制对氯甲苯与对甲基苯胺2：1反应合成目标物．
解答：
解：根据A到B再，对比分子式与有机物的结构，可知A为，B为，反应①为硝化反应，反应②为取代反应，而由到D物质，脱掉一分子水，再对比C与F的结构，可推出D为，反应④发生的是硝基还原为氨基的反应，则E为，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知，发生类似信息的反应，为取代反应，对比反应⑥中反应物、产物结构可知，N原子上的H原子被取代，
（1）A．A为，含有酚羟基、羟基，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有6组峰，故A正确；
B．B为，同样具有三个支链、且支链结构与B完全相同的，属于芳香族化合物的B的同分异构，-OH、-CHO有邻、间、对3种位置，对应的硝基有4种、4种、2种，除B外还有9种，故B错误；
C．C的分子式是C11H11NO6，含有羟基，可以发生加成、氧化、还原反应，含有苯环、酯基，可以发生取代反应，故C正确；
D．D为，具有酯的性质，难溶于水但能溶于热的NaOH浓溶液，故D正确，
故选：B；
（2）反应①属于取代反应，反应③时醛基提供O原子、亚甲基提供2个H原子，脱去1分子水形成碳碳双键，反应掉的官能团为醛基，故答案为：取代反应；醛基；
（3）反应②B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代，还有HCl生成，反应方程式为：
；
实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行，从化学平衡移动的角度进行考虑：弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动，
故答案为：；弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动；
（4）（（Boc）2O（分子式为C10H18O5）是由两分子C5H10O3（含“-O-”羧酸）脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，则C5H10O3为（CH3）3COOCOH，羟基脱去1分子水得到（Boc）2O，其结构简式为：
，故答案为：；
（5）甲苯发生硝化反应得到对硝基甲苯，再发生反应反应得到对甲基苯胺，甲苯与液氯在催化剂条件下得到对氯甲苯，结合信息可知，控制对氯甲苯与对甲基苯胺2：1反应合成目标物，合成路线流程图为：
，故答案为：．
，对比分子式与有机物的结构，可知A为，B为，反应①为硝化反应，反应②为取代反应，而由到D物质，脱掉一分子水，再对比C与F的结构，可推出D为，反应④发生的是硝基还原为氨基的反应，则E为，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知，发生类似信息的反应，为取代反应，对比反应⑥中反应物、产物结构可知，N原子上的H原子被取代，（1）A．A为
，含有酚羟基、羟基，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有6组峰，故A正确；B．B为
，同样具有三个支链、且支链结构与B完全相同的，属于芳香族化合物的B的同分异构，-OH、-CHO有邻、间、对3种位置，对应的硝基有4种、4种、2种，除B外还有9种，故B错误；C．C的分子式是C11H11NO6，含有羟基，可以发生加成、氧化、还原反应，含有苯环、酯基，可以发生取代反应，故C正确；
D．D为
，具有酯的性质，难溶于水但能溶于热的NaOH浓溶液，故D正确，故选：B；
（2）反应①属于取代反应，反应③时醛基提供O原子、亚甲基提供2个H原子，脱去1分子水形成碳碳双键，反应掉的官能团为醛基，故答案为：取代反应；醛基；
（3）反应②B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代，还有HCl生成，反应方程式为：
；实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行，从化学平衡移动的角度进行考虑：弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动，
故答案为：
；弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动；（4）（（Boc）2O（分子式为C10H18O5）是由两分子C5H10O3（含“-O-”羧酸）脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，则C5H10O3为（CH3）3COOCOH，羟基脱去1分子水得到（Boc）2O，其结构简式为：
，故答案为：；（5）甲苯发生硝化反应得到对硝基甲苯，再发生反应反应得到对甲基苯胺，甲苯与液氯在催化剂条件下得到对氯甲苯，结合信息可知，控制对氯甲苯与对甲基苯胺2：1反应合成目标物，合成路线流程图为：
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移应用，（4）（5）为易错点、难点，难度较大．
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