题目内容

12．去甲去氢斑蝥素的衍生物F具有抗癌活性，可以通过以下方法合成：

已知：①；②
（1）化合物C中的含氧官能团为肽键（）、羧基和醚键．（填名称）
（2）试剂X的化学式为C4H2O3，X的结构简式为；D→E的反应类型是氧化反应．
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式等．
Ⅰ．分子中含有2个苯环
Ⅱ．能发生银镜反应
Ⅲ．分子中含有5种不同化学环境的氢
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以1，3-丁二烯和乙烯为原料制备化合物聚己二酸-1，2-环己二醇酯（）的合成路线流程图（无机试剂可任选））．合成路线流程图示例如下：
CH2=CH2$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH．

分析 （1）由C的结构简式可知，含有的含氧官能团有：肽键、羧基、醚键；
（2）对比A、B的结构、X分子式可知，A与X发生加成反应生成B，可知X的结构简式为；对比D、E的结构可知，D获得一个O原子生成E，属于氧化反应；
（3）D的一种同分异构体满足：Ⅰ．分子中含有2个苯环，Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅲ．分子中含有5种不同化学环境的氢，结合D的结构简式书写；
（4）1，3-丁二烯和乙烯发生加成反应生成，环己烯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOC（CH2）4COOH，环己烯与氯气发生加成反应生成，再发生水解反应生成，最后HOOC（CH2）4COOH与发生缩聚反应得到．

解答 解：（1）由C的结构简式可知，含有的含氧官能团有：肽键、羧基、醚键，
故答案为：羧基、醚键；
（2）对比A、B的结构、X分子式可知，A与X发生加成反应生成B，可知X的结构简式为；对比D、E的结构可知，D获得一个O原子生成E，属于氧化反应，
故答案为：；氧化反应；
（3）D的一种同分异构体满足：Ⅰ．分子中含有2个苯环，Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅲ．分子中含有5种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为：等，
故答案为：等；
（4）1，3-丁二烯和乙烯发生加成反应生成，环己烯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOC（CH2）4COOH，环己烯与氯气发生加成反应生成，再发生水解反应生成，最后HOOC（CH2）4COOH与发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写，（3）中同分异构体书写为易错点、难点，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查．

练习册系列答案
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（6）请设计实验方案检验食盐中是否添加了K4[Fe（CN）6]用铁粉、稀硫酸、双氧水制备硫酸铁溶液，将硫酸铁溶液滴入食盐水中，产生蓝色沉淀，证明含有K4Fe（CN）6，否则没有．
备选试剂：铁粉、稀硫酸、CuSO4溶液、双氧水．（已知：K4Fe（CN）6与Fe3+会产生蓝色沉淀）

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