题目内容

Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′
H2O/H+
 R-CH2CHO+R′OH(烃基烯基醚),烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,.与A相关的反应如图1:
请回答下列问题:
(1)D的名称是
 
;A的结构简式为
 
.
(2)写出B→C反应的化学方程式:
 
.
(3)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
 
.
①可遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上有两种不同环境的氢原子.
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如图2:

(4)由H生成对甲基苯乙炔的反应类型为:
 
.
(5)F可与D在浓硫酸作用下发生反应,反应的化学方程式为:
 
.
(6)以G为原料可制得某种高分子材料Ⅰ,Ⅰ的结构简式为:
 
.
考点:有机物的推断
专题:
分析:I.利用信息可知A水解得到B属于醇,B的相对分子质量为60,则B为CH3CH2CH2OH,B→C发生催化氧化反应,所以C为CH3CH2CHO,C→D为银镜反应,则D为CH3CH2COOH,由B、E结构及信息可知,A为.(3)中E的同分异构体:①可遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,故还含有1个碳碳双键,②苯环上有两种不同环境的氢原子,应含有2个侧链,为-OH、-CH=CHCH3,或-OH、-CH2CH=CH2,或-OH、-C(CH3)=CH2,且处于对位;
II.由E转化为对甲基苯乙炔(),先发生-CHO的加成,再发生醇的消去反应,然后与溴发生加成引入两个溴原子,最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C,合成路线流程图为:,据此解答.
解答: 解:I.利用信息可知A水解得到B属于醇,B的相对分子质量为60,则B为CH3CH2CH2OH,B→C发生催化氧化反应,所以C为CH3CH2CHO,C→D为银镜反应,则D为CH3CH2COOH,由B、E结构及信息可知,A为,
(1)D为CH3CH2COOH,D的名称是丙酸;A的结构简式为,
故答案为:丙酸;;
(2)B→C反应的化学方程式为:CH3CH2CH2OH+O2
Cu
△
CH3CH2CHO+H2O,故答案为:CH3CH2CH2OH+O2
Cu
△
CH3CH2CHO+H2O;
(3)中E的同分异构体:①可遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,故还含有1个碳碳双键,②苯环上有两种不同环境的氢原子,应含有2个侧链,为-OH、-CH=CHCH3,或-OH、-CH2CH=CH2,或-OH、-C(CH3)=CH2,且处于对位,符合的同分异构体为:、、,
故答案为:、等;
II.由E转化为对甲基苯乙炔(),先发生-CHO的加成,再发生醇的消去反应,然后与溴发生加成引入两个溴原子,最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C,合成路线流程图为:,
(4)由H生成对甲基苯乙炔的反应类型为:消去反应,故答案为:消去反应;
(5)F可与D在浓硫酸作用下发生反应,反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)以G()为原料可制得某种高分子材料Ⅰ,Ⅰ的结构简式为:,故答案为:.
点评:本题考查有机推断与合成,注意根据有机物结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,综合考查学生分析推理能力、对知识的迁移应用等,难度中等.
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