题目内容
4.已知化合物I的分子式为C11H14O2,其合成路线如图所示:查阅资料有如下信息:
i A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
ii R-CH=CH2$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH2CH2OH;
iii F为苯的同系物.
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为(CH3)3CCl,D所含官能团的名称是醛基.
(2)C的名称为2-甲基-1-丙醇,H的分子式为C7H8O.
(3)A→B、F→G的反应类型分别为消去反应、取代反应.
(4)写出C→D反应的化学方程式:2(CH3)2CHCH2OH+O2$\stackrel{催化剂}{→}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O.
(5)I的结构简式为
(6)I的同系物J比I的相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有12种(不考虑立体异构).其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:1:6,写出J的这种同分异构体的结构简式
分析 A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH,F的分子式为C7H8,F为苯的同系物,则F应为甲苯,在光照条件下与氯气发生侧链上的取代生成G为
,G 发生碱性水解得H为
,根据I的分子式可知,H和E发生酯化反应生成I为
,据此分析解答.
解答 解:(1)根据上面的分析可知,A的结构简式为(CH3)3CCl,D为(CH3)2CHCHO,D所含官能团的名称是醛基,
故答案为:(CH3)3CCl; 醛基;
(2)C为(CH3)2CHCH2OH,C的名称为2-甲基-1-丙醇,H为
,H的分子式为C7H8O,
故答案为:2-甲基-1-丙醇;C7H8O;
(3)根据上面的分析可知,A→B的反应为消去反应,F→G的反应为取代反应,
故答案为:消去反应; 取代反应;
(4)C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,反应的化学方程式为:2(CH3)2CHCH2OH+O2$\stackrel{催化剂}{→}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O,
故答案为:2(CH3)2CHCH2OH+O2$\stackrel{催化剂}{→}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O;
(5)根据上面的分析可知,I的结构简式为
,
故答案为:
;
(6)I的结构简式为
,I的同系物J比I的相对分子质量小14,则J比I少一个碳,J同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明有羧基,则符合条件的结构为,苯环上连有-COOH、-CH2CH2CH3,或-CH2COOH、-CH2CH3,或-CH2CH2COOH、-CH3,或-CH(CH3)COOH、-CH3,每种都有邻间对三种,所以共有12种(不考虑立体异构).其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:1:6的结构为
,
故答案为:12;
.
点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、有机物结构与性质、同分异构体等,注意根据反应条件及有机物结构进行推断,难度中等.
| A. | 20℃时,铝的密度为2.7 g/cm3,则1个Al原子的体积为($\frac{10}{{N}_{A}}$)cm3 | |
| B. | 25℃、101KPa下,16 g O2与O3的混合气体中含电子数为8NA | |
| C. | 25℃、101KPa下,11.2L Cl2含有的分子数小于0.5NA | |
| D. | 0℃、101KPa下,等体积的CH4和CCl4中含C原子数相等 |
| A. | MnO4-→Mn2+ | B. | H2O2→H2O | C. | H2→H2O | D. | Zn→Zn2+ |
| A. | 根据是否具有丁达尔效应,可将分散系分为溶液、浊液和胶体 | |
| B. | SiO2既能与NaOH溶液反应,又能与氢氟酸反应,但SiO2不属于两性氧化物 | |
| C. | AgCl的水溶液不易导电,故AgCl是弱电解质 | |
| D. | 烧碱、纯碱、熟石灰均属于碱 |