题目内容

4.已知化合物I的分子式为C11H14O2,其合成路线如图所示:

查阅资料有如下信息:
i  A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
ii  R-CH=CH2$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH2CH2OH;
iii  F为苯的同系物.
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为(CH3)3CCl,D所含官能团的名称是醛基.
(2)C的名称为2-甲基-1-丙醇,H的分子式为C7H8O.
(3)A→B、F→G的反应类型分别为消去反应、取代反应.
(4)写出C→D反应的化学方程式:2(CH3)2CHCH2OH+O2$\stackrel{催化剂}{→}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O.
(5)I的结构简式为.
(6)I的同系物J比I的相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有12种(不考虑立体异构).其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:1:6,写出J的这种同分异构体的结构简式.

分析 A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH,F的分子式为C7H8,F为苯的同系物,则F应为甲苯,在光照条件下与氯气发生侧链上的取代生成G为,G 发生碱性水解得H为,根据I的分子式可知,H和E发生酯化反应生成I为,据此分析解答.

解答 解:(1)根据上面的分析可知,A的结构简式为(CH3)3CCl,D为(CH3)2CHCHO,D所含官能团的名称是醛基,
故答案为:(CH3)3CCl; 醛基;
(2)C为(CH3)2CHCH2OH,C的名称为2-甲基-1-丙醇,H为,H的分子式为C7H8O,
故答案为:2-甲基-1-丙醇;C7H8O;
(3)根据上面的分析可知,A→B的反应为消去反应,F→G的反应为取代反应,
故答案为:消去反应; 取代反应;
(4)C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,反应的化学方程式为:2(CH3)2CHCH2OH+O2$\stackrel{催化剂}{→}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O,
故答案为:2(CH3)2CHCH2OH+O2$\stackrel{催化剂}{→}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O;
(5)根据上面的分析可知,I的结构简式为 ,
故答案为:;

(6)I的结构简式为 ,I的同系物J比I的相对分子质量小14,则J比I少一个碳,J同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明有羧基,则符合条件的结构为,苯环上连有-COOH、-CH2CH2CH3,或-CH2COOH、-CH2CH3,或-CH2CH2COOH、-CH3,或-CH(CH3)COOH、-CH3,每种都有邻间对三种,所以共有12种(不考虑立体异构).其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积比为1:2:2:1:6的结构为,
故答案为:12;.

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、有机物结构与性质、同分异构体等,注意根据反应条件及有机物结构进行推断,难度中等.

练习册系列答案
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D.平衡后移动活塞压缩气体,平衡时SO2、O2的百分含量减小,SO3的百分含量增大
E.保持温度和容器体积不变,平衡后再充入2mol SO3,再次平衡时各组分浓度均比原平衡时的浓度大
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