Question

迷迭香酸G是植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，其结构简式为：
以A、E等为原料合成G的路线如下：

（1）写出结构简式：B

 

；D

 

．
（2）写出反应类型：反应①

 

；反应②

 

．
（3）反应③所需的无机试剂：

 

．
（4）1mol G分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂

 

mol，NaOH

 

mol．
（5）E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是

 

．
（6）与F互为同分异构体，且同时满足下列条件：①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；②1mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol．这样的有机物分子有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A的分子式结合G的结构可知，A为；发生取代反应生成B为；根据B、C的分子式组成可知，B到C减少1个Br原子，多了3个C、5个H和2个O，结合G可知C只能含有1个侧链，可能为羧基，有可能为醛基，由于C到D脱去1分子水，则C中应该含有羟基，则C的结构简式为，D的结构简式为；D转化成E只多了1个O原子，则为醛基氧化成羧基，所以E的结构简式为；E与F生成G，则该反应为酯化反应，F的结构简式为：，然后结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答： 解：由A的分子式结合G的结构可知，A为；发生取代反应生成B为；根据B、C的分子式组成可知，B到C减少1个Br原子，多了3个C、5个H和2个O，结合G可知C只能含有1个侧链，可能为羧基，有可能为醛基，由于C到D脱去1分子水，则C中应该含有羟基，则C的结构简式为，D的结构简式为；D转化成E只多了1个O原子，则为醛基氧化成羧基，所以E的结构简式为；E与F生成G，则该反应为酯化反应，F的结构简式为：，
（1）根据分析可知，B的结构简式为：；D的结构简式为：，
故答案为：；；
（2）反应①为与溴生成，属于取代反应；反应②为生成，该反应巍峨消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）反应③为中醛基被氧化成中的羧基，需要弱氧化剂，如：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸，
故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）；
（4）G为，1molG中含有6mol可以被溴取代的苯环H和1mol碳碳双键，所以能够消耗7mol溴；1molG中含有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基，能够消耗6mol氢氧化钠，
故答案为：7；6；
（5）E中含有碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）F的结构简式为，与F互为同分异构体，且同时满足下列条件：①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明该有机物具有对称结构；②1mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol，该有机物中含有1个羧基、3个酚羟基，满足条件的有机物中含有侧链为：①3个酚羟基和1个-CH₂CH₂COOH、②3个酚羟基和1个-CH（CH₃）COOH，①②分别组成满足条件的有机物的结构简式为：、、，总共有4种，
故答案为：4．

点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，主要涉及官能团的转化、碳链的变化、官能团性质、同分异构体以及对反应信息的理解利用，充分利用迷迭香酸的分子结构结合反应信息进行判断，理解反应信息是关键，注意掌握常见有机物结构与性质．