Question

10．化合物H是重要的有机物，可由E和F在一定条件下合成：（部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向）

已知以下信息：
i．A属于芳香烃，H属于酯类化合物．
ii．I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1．
回答下列问题：
（1）E的含氧官能团名称羧基，B的结构简式．
（2）B→C和G→J两步的反应类型取代反应，加聚反应．
（3）①E+F→H的化学方程式．
②D与银氨溶液反应的化学方程式+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）I的同系物K比I相对分子质量大28，K有多种同分异构体．
①K的同分异构体共8种．
②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为（CH₃）₃CCH₂Cl．

Answer 1

分析 A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为，以此来解答．

解答 解：（1）通过以上分析知，E为，含有官能团为羧基，B的结构简式为，故答案为：羧基；；
（2）B→C和G→J两步的反应类型分别为取代反应、加聚反应，故答案为：取代反应；加聚反应；
（3）①E+F→H的化学方程式为，
②D与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：；+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）I（CH₃CHClCH₃）的同系物K比I相对分子质量大28，则K的分子式为C₅H₁₁Cl，
①可以看作C₅H₁₂被取代产物，正戊烷被取代有3种，异戊烷被取代有4种，新戊烷被取代有1种，故K的同分异构体有8种，
故答案为：8；
②若K不能发生消去反应，则K的结构简式为（CH₃）₃CCH₂Cl，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂Cl．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，把握有机物的官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意合成流程中官能团的变化，题目难度不大．