题目内容

19．A～I九种有机物有如下转化关系：

已知：R1CHOHCHOHR2+HIO4→R1CHO+R2CHO+HIO3+H2O；又知C的核磁共振氢谱图上共有5个峰．
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：C，E；
（2）写出D中官能团的结构简式：-CHO，写出I中官能团的名称酯基；
（3）由H生成G的有机反应类型为取代反应；
（4）写出下列反应的化学方程式．D→B过程中的第①步CH3CHO+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；G→FCH2═CHCHClCH3+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$CH3CHClCHClCH3；
（5）C的核磁共振氢谱上共有5组吸收峰．C的同分异构体较多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的数目为13，任意写出其中一种物质的结构简式：；
①遇浓溴水生成白色沉淀      
②在加热条件下能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀
③在NaOH溶液中可发生水解反应．

分析 烯烃H中含有4个碳原子，系列转化得到E，E发生信息中氧化反应得到一种产物D，可以判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子．由反应信息可知E为，则D为CH3CHO，A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，F为，C4H8与氯气发生取代反应生成G，G与HCl发生加成反生成F，则H为CH3CH2CH=CH2，G为CH3CH（Cl）CH=CH2．I在碱性条件下发生水解反应，酸化得到A、B、C三种物质，C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，能与氯化铁溶液发生显色反应，则C中含有-COOH、酚羟基，C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，则C为，综上分析可知I的结构简式为：，据此解答．

解答 解：烯烃H中含有4个碳原子，系列转化得到E，E发生信息中氧化反应得到一种产物D，可以判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子．由反应信息可知E为，则D为CH3CHO，A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，F为，C4H8与氯气发生取代反应生成G，G与HCl发生加成反生成F，则H为CH3CH2CH=CH2，G为CH3CH（Cl）CH=CH2．I在碱性条件下发生水解反应，酸化得到A、B、C三种物质，C能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，能与氯化铁溶液发生显色反应，则C中含有-COOH、酚羟基，C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，则C为，综上分析可知I的结构简式为：．
（1）由上述分析可知，C的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：；；
（2）D为CH3CHO，含有官能团结构简式为-CHO，I的结构简式为：，含有官能团有酯基，
故答案为：-CHO；酯基；
（3）由H生成G是CH3CH2CH=CH2与氯气发生取代反应生成CH3CH（Cl）CH=CH2，
故答案为：取代反应；
（4）D→B过程中的第①步反应方程式：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
 G→F反应方程式：CH2═CHCHClCH3+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$CH3CHClCHClCH3，
故答案为：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；CH2═CHCHClCH3+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$CH3CHClCHClCH3；
（5）化合物C为，核磁共振氢谱有5个吸收峰，满足下列条件的所有芳香族同分异构体：①遇浓溴水生成白色沉淀，说明含有酚羟基，
②在加热条件下能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀，说明含有醛基，
③在NaOH溶液中可发生水解反应，含有酯基，应是甲酸形成的酯基，
侧链为-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对3种；侧链为-OH、-CH3、-OOCH，酚羟基邻位或对位应含有H原子，-OH与-CH3处于邻位，-OOCH有4种位置，-OH与-CH3处于间位，-OOCH有4种位置，-OH与-CH3处于邻位，-OOCH有2种位置，有10种，故符合条件的同分异构体共有13种，其中一种物质的结构简式为：等，
故答案为：5；13；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题注意根据I结构以及E为突破口进行推断，注意题给信息的应用，较好的考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力．

练习册系列答案
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