Question

12．某有机物E的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）B的分子式为C₈H₁₀O；C中含有的官能团有羰基和溴原子 （写名称）．
（2）写出C→D反应的化学方程式：．A→B的反应类型为取代反应．
（3）C的消去产物可以合成高分子化合物F，请写出F的结构简式：．
（4）能发生银镜反应B的同分异构体有14种．
（5）已知：RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ 
参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：．

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式可知其分子式，根据C的结构简式可知其所含的官能团；
（2）比较C的结构简式与E的结构简式及C生成D，D生成E的转化条件结合D的分子式可知，C与CH₃NH₂发生取代反应生成D为，比较A的结构简式与B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，据此答题；
（3）C中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应，据此确定E的结构；
（4）B的同分异构体能发生银镜反应，说明有醛基，结合B的结构简式可判断B的同分异构体的种类；
（5）由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH₃COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH₃COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品．

解答 解：（1）根据B的结构简式可知其分子式为C₈H₁₀O，根据C的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子，
故答案为：C₈H₁₀O；羰基和溴原子；
（2）比较C的结构简式与E的结构简式及C生成D，D生成E的转化条件结合D的分子式可知，C与CH₃NH₂发生取代反应生成D为，反应方程式为，比较A的结构简式与B的结构简式可知，A发生取代反应生成B，
故答案为：；取代反应；
（3）B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为，
故答案为：；
（4）B的同分异构体能发生银镜反应，说明有醛基，结合B的结构简式可知B的同分异构体为苯环上连有一个基团为-CH₂CH₂CHO，或-CH（CH₃）CHO，也可以是连有两个基团为-CHO、-CH₂CH₃，或-CH₂CHO、-CH₃，每种都有邻间对三种，也可以是苯环上连有三个基团为-CH₃、-CH₃、-CHO，根据定二动一的原则，有6种，所以共有14种，
故答案为：14；
（5）由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH₃COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH₃COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题涉及有机化合物之间的转化关系、官能团及性质、有机反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．