题目内容

4.脱羧反应形成新的C-C键,为有机合成提供了一条新的途径,例如:
反应①
(1)写出化合物I含有的且能与H2发生加成反应的含氧官能团的名称醛基,1mol化合物I完全燃烧需要消耗8mol O2.
(2)化合物III与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为.
(3)化合物III分子中最多有25个原子共面.
(4)与     也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为.
(5)化合物I有多种同分异构体,请写出任意3种符合下列条件的同分异构体的结构简式:、、(要求:①能与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上一氯取代产物有2种)

分析 (1)I中官能团名称是醛基、羧基;结合有机物燃烧的通式(x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$)计算耗氧量;
(2)III和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成-COONa;
(3)苯环和醛基具有平面形结构,与苯环、醛基直接相连的原子在同一个平面上,
(4)与也可以发生类似反应①的反应,则中羧基被苯基取代生成;
(5)化合物Ⅰ有多种同分异构体,其同分异构体符合下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯环上一氯取代产物有2种,说明苯环上氢原子有两种,据此判断同分异构体.

解答 解:(1)I中官能团名称是醛基、羧基;醛基可与氢气发生加成反应,其耗氧量为8+$\frac{6}{4}$-$\frac{3}{2}$=8,所以1mol化合物I完全燃烧需要消耗8molO2,故答案为:醛基; 8;
(2)III和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成-COONa,反应方程式为化合物Ⅲ中含-CHO,与新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀,该反应为,
故答案为:;
(3)苯环和醛基具有平面形结构,与苯环、醛基直接相连的原子在同一个平面上,最多有25个原子共平面,故答案为:25;
(4)与也可以发生类似反应①的反应,则中羧基被苯基取代生成,
故答案为:;
(5)化合物Ⅰ有多种同分异构体,其同分异构体符合下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯环上一氯取代产物有2种,说明苯环上氢原子有两种,符合条件的结构简式有、、,
故答案为:、、.

点评 本题考查有机物合成,侧重考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系及合成反应中结构的变化为解答的关键,侧重醛的性质及取代反应的考查,题目难度不大.

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