Question

工业上以乙烯为原料经不同途径，可合成化学式均为C₃H₆O₃的化合物．请回答相关的问题：
途径一：

已知：
（1）写出下列物质的结构简式：A：

 

； C：

 

．
（2）指出反应②的反应类型

 

．
（3）写出反应③的化学方程式

 

．
（4）反应④的目的

 

．
途径二：

（1）请在合成路线框图中填入相应有机物的结构筒式．

 

（2）E在浓硫酸存在的条件下加热，可生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄），请写出反应的化学方程式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：途径一：A与溴产生反应生成CH₃CHBrCHO，应是发生取代反应，则A为CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氢气应发生加成反应生成A，CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物质Ⅱ，由结构可知，应是向发生醛基的加成反应，再发生醇呈醚键反应，根据物质Ⅱ、Ⅲ结构可知，应是Ⅱ中C=C双键被氧化，引入2个-OH．物质Ⅲ发生信息中第一步反应生成C，-OC₂H₅转化为-OH，异化为-CHO，故C为HOCH₂CH（OH）CHO，C发生信息中第二步反应，先发生加成反应、再水解生成D为HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，据此解答；
途径二：乙烯一水加成生成乙醇，依据所给条件知：乙醇氧化应生成乙醛，然后乙醛发生题给反应，据此推断E为：，据此解答即可．

解答： 解：途径一：A与溴产生反应生成CH₃CHBrCHO，应是发生取代反应，则A为CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氢气应发生加成反应生成A，CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物质Ⅱ，由结构可知，应是向发生醛基的加成反应，再发生醇呈醚键反应，根据物质Ⅱ、Ⅲ结构可知，应是Ⅱ中C=C双键被氧化，引入2个-OH．物质Ⅲ发生信息中第一步反应生成C，-OC₂H₅转化为-OH，异化为-CHO，故C为HOCH₂CH（OH）CHO，C发生信息中第二步反应，先发生加成反应、再水解生成D为HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，
（1）由上述分析可知：A为CH₃CH₂CHO，C为HOCH₂CH（OH）CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；HOCH₂CH（OH）CHO；
（2）反应②为溴的取代反应，故答案为取代反应；
（3）反应③的化学方程式为：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂，故答案为：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）醛基能被氧化，反应④为脱去一份子水的取代反应，目的是防止-CHO在第⑤步被氧化，故答案为：防止-CHO在第⑤步被氧化；
途径二：
（1）依据分析可知，途径二中缺少的物质是：CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（2）依据分析可知E为：，自身发生酯化反应方程式为：
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，是对有机化学的综合考查，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，结合的考查学生的自学能力、理解推理能力，是热点题型．