题目内容

香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为
 

(2)由甲苯生成A的反应类型为
 
;A的化学名称为
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A,A中有五种不同化学环境的氢,结合香豆素的结构,可知A为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,则B为,对比B、C的分子式,结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应,可知B在光照条件下发生取代生成C为,C发生水解反应得到D,据此解答.
解答: 解:甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A,A中有五种不同化学环境的氢,结合香豆素的结构,可知A为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,则B为,对比B、C的分子式,结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应,可知B在光照条件下发生取代生成C为,C发生水解反应得到D
(1)由香豆素结构简式,可知其分子式为C9H6O2,故答案为:C9H6O2
(2)由甲苯生成A是甲苯中苯环上氢原子被氯原子取代生成A(),属于取代反应,A的化学名称为邻甲基氯苯,故答案为:取代反应;邻甲基氯苯.
点评:本题考查有机物的合成与推断,注意根据反应条件、有机物分子式与反应信息进行推断,侧重于学生的分析能力和推断能力的考查,难度中等.
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