Question

4．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图：
$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
可能用到的有关数据如表：

	相对分子质量	密度/（g•cm-3）	沸点/℃	溶解性
环己醇	100	0.961 8	161	微溶于水
环己烯	82	0.810 2	83	难溶于水

合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓H₂SO₄，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯12g．
回答下列问题：
（1）装置b的名称是直形冷凝管（或冷凝管）．
（2）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为，生成该物质的反应类型是取代反应
（3）分液漏斗在使用前须清洗干净并检漏，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的上口倒出（填“上口倒出”或“下口倒出”）．
（4）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有CE（填正确答案标号）．
A．蒸馏烧瓶  B．温度计       C．分液漏斗D．锥形瓶           E．蒸发皿
（5）本实验所得到的环己烯产率是73.2%．

Answer 1

分析 （1）根据仪器构造可知；
（2）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应生成二环己醚；
（3）由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的密度小，故应该从分液漏斗的上口倒出；
（4）在环己烯粗产物蒸馏过程中，根据各仪器的作用选取仪器；
（5）环己醇为0.2mol，理论上可以得到0.2mol环己烯，其质量为16.4g，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：（1）依据装置图分析可知装置b是蒸馏装置中的冷凝器装置是直形冷凝管；
故答案为：直形冷凝管（或冷凝管）；
（2）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生取代反应，分子间发生脱水反应生成二环己醚，副产物的结构简式为；
故答案为：；取代反应；
（3）由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的密度小，故应该从分液漏斗的上口倒出；
故答案为：检漏；上口倒出；
（4）观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到分液漏斗和蒸发皿；
故答案为：CE；
（5）环己醇的物质的量=$\frac{20g}{100g/mol}$=0.2mol，根据C原子守恒知，理论上生成环己烯的物质的量也是0.2mol，其质量=0.2mol×82g/mol=16.4g，生成的本实验所得到的环己烯产率=$\frac{12}{16.4}$=73.2%；
故答案为：73.2%．

点评 本题考查制备实验方案设计，为高频考点，明确实验原理及实验操作顺序是解本题关键，注意从实验安全性、评价性、操作规范性等方面分析解答，充分利用题给信息解答问题，题目难度中等．