题目内容

【化学--有机化学基础】
某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料设计如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO).

已知:NO2
Fe/HC1
NH2(苯胺,易被氧化)
(1)阿司匹林分子中所含官能团为
 
,反应①的类型是
 
.
(2)反应②③两步能否互换
 
(填“能”或“不能”),理由是
 
.
(3)反应④的化学方程式是
 
.
(4)反应⑤的化学方程式是
 
.
(5)有多种同分异构体,写出同分异构体中所有含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8,即甲苯(),在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为,被氧化生成G为,然后还原可得,发生缩聚反应可生成H为,A为,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为,C为,D为,E为,以此解答该题.
解答: 解:相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8,即甲苯(),在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为,被氧化生成G为,然后还原可得,发生缩聚反应可生成H为,A为,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为,C为,D为,E为,

(1)根据阿司匹林的结构简式可知,分子中所含官能团为羧基、酯基,反应①的类型是取代反应,
故答案为:羧基、酯基;取代反应;
(2)反应②是氧化甲基到羧基,反应③是还原硝基到-NH2,根据题给信息-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原,所以反应②③不能互换,
故答案为:不能,反应②是氧化甲基到羧基,反应③是还原硝基到-NH2,-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原;
(3)反应④的化学方程式是,
故答案为:;   
(4)反应⑤的化学方程式是 ,
故答案为:;
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式为,
故答案为:;
点评:考查有机物的推断,难度中等,根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键,根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型.
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