题目内容
以甲苯为原料可以合成某种食用香料（有机物G）和某种治疗肺结核药物的有效成分（有机物PAS-Na）的路线如下：
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型是 ．
（2）肉桂酸中含氧官能团的名称是 ．
（3）写出由A生成B的化学方程式： ．
（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式： ．
（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是 （填字母序号）．
a．NaOH b．Na2CO3 c．NaHCO3
（6）写出C与NaOH反应的化学方程式： ．
（7）在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X（分子式为C9H10O2），X有多种同分异构体，符合下列条件的有 种．
a．苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应； c．与Na作用有H2产生．
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型是
（2）肉桂酸中含氧官能团的名称是
（3）写出由A生成B的化学方程式：
（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：
（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是
a．NaOH b．Na2CO3 c．NaHCO3
（6）写出C与NaOH反应的化学方程式：
（7）在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X（分子式为C9H10O2），X有多种同分异构体，符合下列条件的有
a．苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应； c．与Na作用有H2产生．
考点：有机物的合成
专题：
分析：由反应的流程可看出：F生成肉桂酸发生信息①的反应，所以可推知
在MnO2/H2SO4条件下氧化为F
，和H3COOOCCH3反应得
，根据和G的分子式可知，和试剂b反应生成G，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则可判断b为丙烯醇，和丙烯醇酯化得G为
，和浓硝酸发生硝化反应生成A，根据PAS-Na的结构简式可推断A为
，和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B为
，B被酸性高锰酸钾氧化成C为
，则试剂c为酸性高锰酸钾溶液，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D为
，D中硝基被还原为氨基得E为
，E和碳酸氢钠反应得PAS-Na，据此分析解答．
在MnO2/H2SO4条件下氧化为F，和H3COOOCCH3反应得，根据和G的分子式可知，和试剂b反应生成G，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则可判断b为丙烯醇，和丙烯醇酯化得G为，和浓硝酸发生硝化反应生成A，根据PAS-Na的结构简式可推断A为，和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B为，B被酸性高锰酸钾氧化成C为，则试剂c为酸性高锰酸钾溶液，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D为，D中硝基被还原为氨基得E为，E和碳酸氢钠反应得PAS-Na，据此分析解答．解答：
解：由反应的流程可看出：F生成肉桂酸发生信息①的反应，所以可推知在MnO2/H2SO4条件下氧化为F，和H3COOOCCH3反应得，根据和G的分子式可知，和试剂b反应生成G，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则可判断b为丙烯醇，和丙烯醇酯化得G为，和浓硝酸发生硝化反应生成A，根据PAS-Na的结构简式可推断A为，和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B为，B被酸性高锰酸钾氧化成C为，则试剂c为酸性高锰酸钾溶液，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D为，D中硝基被还原为氨基得E为，E和碳酸氢钠反应得PAS-Na，
（1）根据上面的分析可知，由B生成C的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（2）根据肉桂酸的结构简式可知，其中含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
（3）由A生成B的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）G为，b为丙烯醇，肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为
，
故答案为：；
（5）试剂d可以将羧基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是NaHCO3，
故选：c；
（6）根据以上分析，C为，C中含有羧基和溴原子，所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为：
，
故答案为：；
（7）X的分子式为C9H10O2，X的同分异构体，符合下列条件a．苯环上有两个取代基；b．能发生银镜反应，说明有醛基；c．与Na作用有H2产生，说明有-OH结构，符合条件的X的异构体可以是苯环上连有-OH、-CH2CH2CHO或-OH、-CH（CH3）CHO或-CH3、-CH（OH）CHO或-CHO、-CH2CH2OH或-CH2CHO、-CH2OH或-CHO、-CH（CH3）OH，每种都有邻间对三种结构，所以共有18种，
故答案为：18；
在MnO2/H2SO4条件下氧化为F，和H3COOOCCH3反应得，根据和G的分子式可知，和试剂b反应生成G，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则可判断b为丙烯醇，和丙烯醇酯化得G为，和浓硝酸发生硝化反应生成A，根据PAS-Na的结构简式可推断A为，和Br2卤化在甲基邻位引入Br得B为，B被酸性高锰酸钾氧化成C为，则试剂c为酸性高锰酸钾溶液，将甲基氧化为羧基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D为，D中硝基被还原为氨基得E为，E和碳酸氢钠反应得PAS-Na，（1）根据上面的分析可知，由B生成C的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（2）根据肉桂酸的结构简式可知，其中含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
（3）由A生成B的化学方程式为
，故答案为：
；（4）G为
，b为丙烯醇，肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为，故答案为：
；（5）试剂d可以将羧基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是NaHCO3，
故选：c；
（6）根据以上分析，C为
，C中含有羧基和溴原子，所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为：，故答案为：
；（7）X的分子式为C9H10O2，X的同分异构体，符合下列条件a．苯环上有两个取代基；b．能发生银镜反应，说明有醛基；c．与Na作用有H2产生，说明有-OH结构，符合条件的X的异构体可以是苯环上连有-OH、-CH2CH2CHO或-OH、-CH（CH3）CHO或-CH3、-CH（OH）CHO或-CHO、-CH2CH2OH或-CH2CHO、-CH2OH或-CHO、-CH（CH3）OH，每种都有邻间对三种结构，所以共有18种，
故答案为：18；
点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意合成流程中官能团及结构的变化，侧重分析能力及知识迁移能力的考查，（7）中同分异构体的判断是解答的难点，题目难度中等．
练习册系列答案
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