题目内容
从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如图：
提示：
根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：
（2）写出反应③的反应类型：
（3）写出下列反应的化学方程式：① ⑥
（4）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
，鉴别I和J的试剂为 ．
（5）G的同分异构体中，满足下列条件的有 种．①能发生银镜反应 ②能与氯化铁溶液发生显色反应
，其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，请写出其结构简式 （写一种）．
（6）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（
）制得．请写出以L为原料制得M的合成路线流程图（无机试剂任用）．流程图示例如下：
H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
L（
）→
提示：
| Fe |
| HCl |
根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：
（2）写出反应③的反应类型：
（3）写出下列反应的化学方程式：①
（4）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
，鉴别I和J的试剂为（5）G的同分异构体中，满足下列条件的有
，其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，请写出其结构简式
（6）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（
）制得．请写出以L为原料制得M的合成路线流程图（无机试剂任用）．流程图示例如下：H2C=CH2
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
L（
）→考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）（2）（3）由B→C可知B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH3OH，B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，D与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2．由Y的结构简式，结合信息逆推可知H为 
，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A为：
，E为
，F为
，G为
；
（4）由
逆推得I和J结构分别是：
和
，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别；
（5）的同分异构体满足：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可以含有2个侧链：-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，2个-OH有邻、间、对三种排列，再确定-CHO的位置；
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，可以含有2个侧链-OH、-OOCH，且处于对位，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，为对称结构；
（6）A（）的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（）制得，则K为
，则以L为原料制得M路线为：L在碱性条件条件下发生水解反应，再用稀硫酸酸化得到K，K在一定条件下发生缩聚反应得到高聚物M．
，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A为：
，E为
，F为
，G为
；（4）由
逆推得I和J结构分别是：
和
，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别；（5）
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可以含有2个侧链：-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，2个-OH有邻、间、对三种排列，再确定-CHO的位置；其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，可以含有2个侧链-OH、-OOCH，且处于对位，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，为对称结构；
（6）A（
）的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（）制得，则K为
，则以L为原料制得M路线为：L在碱性条件条件下发生水解反应，再用稀硫酸酸化得到K，K在一定条件下发生缩聚反应得到高聚物M．解答：
解：由B→C可知B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH3OH，B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，D与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2．由Y的结构简式，结合信息逆推可知H为 ，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A为：，E为，F为，G为，
（1）由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）反应③是发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（3）反应①的方程式为：
，
反应⑥的方程式为：HCHO+4Ag（NH3）2OH
4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3↑+2H2O，
故答案为：；
HCHO+4Ag（NH3）2OH
4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3↑+2H2O；
（4）由 逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，故答案为：FeCl3溶液或溴水；
（5）的同分异构体满足：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应
，说明含有酚羟基，可以含有2个侧链：-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，2个-OH有邻、间、对三种排列，-CHO的位置分别有2种，3种，1种，故符合条件的同分异构体共有9种；
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，可以含有2个侧链-OH、-OOCH，且处于对位，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，为对称结构，结构简式为：
等，
故答案为：9；等；
（6）A（）的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（）制得，则K为，则以L为原料制得M路线为：L在碱性条件条件下发生水解反应，再用稀硫酸酸化得到K，K在一定条件下发生缩聚反应得到高聚物M，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A为：，E为，F为，G为，（1）由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）反应③是
发生取代反应生成，故答案为：取代反应；（3）反应①的方程式为：
，反应⑥的方程式为：HCHO+4Ag（NH3）2OH
| △ |
故答案为：
；HCHO+4Ag（NH3）2OH
| △ |
（4）由
逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，故答案为：FeCl3溶液或溴水；（5）
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可以含有2个侧链：-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，2个-OH有邻、间、对三种排列，-CHO的位置分别有2种，3种，1种，故符合条件的同分异构体共有9种；
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，可以含有2个侧链-OH、-OOCH，且处于对位，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，为对称结构，结构简式为：
等，故答案为：9；
等；（6）A（
）的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（）制得，则K为，则以L为原料制得M路线为：L在碱性条件条件下发生水解反应，再用稀硫酸酸化得到K，K在一定条件下发生缩聚反应得到高聚物M，合成路线流程图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机推断与合成，注意根据C与Y的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
相关题目
．请设计以
和
为原料合成化合物
的实验方案．（用合成路线流程图表示为：A
区别SO2气体和CO2气体的最好的方法是（ ）
| A、通入澄清石灰水 |
| B、用品红溶液 |
| C、用湿润的蓝色石蕊试纸 |
| D、用NaOH溶液 |
，其合成路线如下：
和足量的H2反应，最多可消耗H2
的反应得到
，请写出该同分异构体的结构简式：某溶液中只含有Na+、CO32-、Cl-，检验该溶液中Cl-的方法正确的是（ ）
| A、加入足量稀HNO3酸化的AgNO3溶液 |
| B、先加入足量BaCl2溶液，过滤，再加入AgNO3溶液 |
| C、先加入足量稀H2SO4，再加入AgNO3溶液 |
| D、先加入稀盐酸，再加入AgNO3溶液 |
下列说法中正确的是（ ）
| A、常温下，淀粉遇I- 变蓝色 |
| B、油脂水解可得到氨基酸和甘油 |
| C、所有烷烃和蛋白质中都只存在碳碳单键 |
| D、淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖 |