题目内容
由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如图:

已知:最简单的Diels-Alder反应是
(1)糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂,写出反应化学方程式: .
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为 .
(3)已知B+X→C和C+Y→D都为加成反应,写出X与Y的结构简式:X ;Y .
(4)已知
.请设计以
和
为原料合成化合物
的实验方案.(用合成路线流程图表示为:A
B…
目标产物).
已知:最简单的Diels-Alder反应是
(1)糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂,写出反应化学方程式:
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为
(3)已知B+X→C和C+Y→D都为加成反应,写出X与Y的结构简式:X
(4)已知
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)仿照苯酚和甲醛的缩聚反应原理,可以写出糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂;
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,可知分子中的不饱和度为1,即只有一个环,则A中醛基、碳碳双键均发生加成反应,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种,则该同分异构体为(CH3)3CCOOH;
(3)B+X→C的反应类似于最简单的Diels-Alder反应,对比B、C的结构可推知X的结构简式;
而C+Y→D都为加成反应,根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C原子与N之间形成双键;
(4)根据流程中B生成D的反应,即Diels-Alder反应原理,
可由
与
发生加成反应,由信息可知,需要制备
,则
先发生水解反应,再酸化得到HOOCCH=CHCOOH.
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,可知分子中的不饱和度为1,即只有一个环,则A中醛基、碳碳双键均发生加成反应,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种,则该同分异构体为(CH3)3CCOOH;
(3)B+X→C的反应类似于最简单的Diels-Alder反应,对比B、C的结构可推知X的结构简式;
而C+Y→D都为加成反应,根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C原子与N之间形成双键;
(4)根据流程中B生成D的反应,即Diels-Alder反应原理,
解答:
解:(1)仿照苯酚和甲醛的缩聚反应原理,糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂的反应方程式为:
,
故答案为:
;
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,可知分子中的不饱和度为1,即只有一个环,则A中醛基、碳碳双键均发生加成反应,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种,则该同分异构体为(CH3)3CCOOH,该有机物的名称为:2,2-二甲基丙酸,故答案为:2,2-二甲基丙酸;
(3)B+X→C的反应类似于最简单的Diels-Alder反应,对比B、C的结构可推知X的结构简式为
;
而C+Y→D都为加成反应,根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C原子与N之间形成双键,则Y的结构简式为CH3N=C=O,故答案为:
;CH3N=C=O;
(4)根据流程中B生成D的反应,即Diels-Alder反应原理,
可由
与
发生加成反应,由信息可知,需要制备
,则
先发生水解反应,再酸化得到HOOCCH=CHCOOH,以
和
为原料合成化合物
的路线流程图为:
,
故答案为:
.
故答案为:
(2)糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2,可知分子中的不饱和度为1,即只有一个环,则A中醛基、碳碳双键均发生加成反应,与其互为同分异构体并属于羧酸,且烷基上一氯代物只有1种,则该同分异构体为(CH3)3CCOOH,该有机物的名称为:2,2-二甲基丙酸,故答案为:2,2-二甲基丙酸;
(3)B+X→C的反应类似于最简单的Diels-Alder反应,对比B、C的结构可推知X的结构简式为
而C+Y→D都为加成反应,根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连,则羟基中的H与N相连,所以X中C原子与N之间形成双键,则Y的结构简式为CH3N=C=O,故答案为:
(4)根据流程中B生成D的反应,即Diels-Alder反应原理,
故答案为:
点评:本题考查考查有机物的推断与合成,题目综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力,关键熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化.
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