题目内容

13.(1)二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别为:
一溴代二甲苯234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205
对应的二甲苯-13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃
熔点为234℃分子的结构简式为
(2)完全燃烧下列烃①丙烷(C3H8)、②丁烯(C4H8)、③乙烯(C2H4)、④己烷(C6H14),等物质的量的上述四种烃,耗氧量最小的为③(填写序号);等质量时,则耗氧量最大的为①(填写序号).
(3)0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2mol.试回答:
①若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A的结构简式为.
②若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成反应后生成2,2-二甲基丁烷,则烃A的名称是3,3-二甲基-1-丁烯.
(4)组成符合CnH2n-2的某种烃,分子结构中没有支链或侧链.它完全燃烧时所消耗O2的体积是同状况下该烃蒸气体积的8.5倍,由此分析回答:
①若该烃为链状二烯烃,并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,则该烃的结构简式为CH2═CH-CH2-CH2-CH═CH2
②若该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,则其结构简式为(填任一种).

分析 (1)二甲苯有三种同分异构体,分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯.其一溴代物分别有1种、3种和2种.根据表中对应二甲苯的熔点可判断,熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物,熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物,而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物.因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯,熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯,熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯;
(2)各烃(CxHy)的物质的量相等,完全燃烧耗氧量取决于(x+$\frac{y}{4}$)值,该值越大,耗氧量越大;质量相同时,分子中H元素的质量分数越大,完全燃烧时消耗O2越多;
(3)①0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2mol,由原子守恒可知A的分子式为C6H12.
若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A为环己烷;
②若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成反应后生成2,2-二甲基丁烷,则A为CH2=CHC(CH3)3;
(4)根据燃烧通式可知,n+$\frac{2n-2}{4}$=8.5,解得n=6,故该烃分子式为C6H10,分子结构中没有支链或侧链,
①该烃为链状二烯烃,并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,则该二烯烃为对称结构,且碳碳双键不能在2、4位,故为1,5-己二烯;
②该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,则该烃只有1个双键,剩下的不饱和度是成环导致,故还含有一个环.

解答 解:(1)二甲苯有三种同分异构体,分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯.其一溴代物分别有1种、3种和2种.根据表中对应二甲苯的熔点可判断,熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物,熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物,而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物.因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯,熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯,熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯.熔点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13℃的二甲苯,由上述分析可知,熔点为234℃的一溴代二甲苯对应的是熔点为-13℃二甲苯:对二甲苯,对二甲苯苯环上的一溴代物的结构简式为,故答案为:;
(2)同温同压同体积时,各烃(CxHy)的物质的量相等,则:C3H8的(x+$\frac{y}{4}$)=5、C2H4的(x+$\frac{y}{4}$)=3,C4H8的(x+$\frac{y}{4}$)=6,C6H14的(x+$\frac{y}{4}$)=9.5,完全燃烧耗氧量取决于(x+$\frac{y}{4}$)值,该值越大,耗氧量越多,故同温同压同体积时,完全燃烧耗O2的量最小的是C2H4,
①C3H8、②C4H8、③C2H4、④C6H14中C、H原子数目之比分别为1:2.7、1:2、1:2、1:2.3,故氢元素质量分数:①C3H8>④C6H14>②C4H8=③C2H4,质量相同时,分子中H元素的质量分数越大,完全燃烧时消耗O2越多,故完全燃烧时消耗O2的量最多的是C3H8;
故答案为:③;①;
(3)①0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O各1.2mol,由原子守恒可知A的分子式为C6H12.
若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,则烃A为环己烷,结构简式为:,故答案为:;
②若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成反应后生成2,2-二甲基丁烷,则A为CH2=CHC(CH3)3,名称为:3,3-二甲基-1-丁烯,
故答案为:3,3-二甲基-1-丁烯;
(4)根据燃烧通式可知,n+$\frac{2n-2}{4}$=8.5,解得n=6,故该烃分子式为C6H10,分子结构中没有支链或侧链,
①该烃为链状二烯烃,并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物,则该二烯烃为对称结构,且碳碳双键不能在2、4位,故为1,5-己二烯,该烃的结构简式为CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2,
故答案为:CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2;
②该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应,则该烃只有1个双键,剩下的不饱和度是成环导致,故还含有一个环,故该烃的结构为等,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断、同分异构体、烯烃的性质、原子共面问题等,注意根据计算判断有机物的组成与结构特点,(4)中有机物的结构判断是难点、易错点,难度中等.

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