Question

13．符合下列要求的同分异构体数目（不考虑立体异构）最少的是（　　）

• A． 分子式为C₅H₁₀的烯烃
• B． 分子式为C₅H₁₂O的醇
• C． 分子式为C₅H₁₀O₂的羧酸
• D． 分子式为C₅H₁₀O₂的酯

Answer 1

分析 A．分子式为C₅H₁₀的烯烃，说明含有1个C=C双键，根据碳链缩短法书写同分异构体，①先写烷烃同分异构体（烷烃碳骨架）②主链从长到短、支链由整到散、位置由心到边③“C=C”位置移动；
B．分子式为C₅H₁₂O的醇，可以看做戊烷中的1个H原子被-OH取代，即由戊基与-OH构成，其同分异构体数目与戊基异构数目相等；
C．C₅H₁₀O₂的羧酸，可以看做丁烷中的1个H原子被-COOH取代，即由丁基与-COOH构成，其同分异构体数目与丁基异构数目相等；
D．分子式为C₅H₁₀O₂的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，讨论羧酸与醇含有的碳原子，进行书写判断．

解答 解：A．戊烷的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，相应烯烃有CH₂═CH-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-CH═CH-CH₂-CH₃，即有2种异构；
若为，相应烯烃有：CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂，即有3种异构；
若为，没有相应烯烃，所以分子式为C₅H₁₀的烯烃的结构有5种；
B．分子式为C₅H₁₂O的醇，可以看做戊烷中的1个H原子被-OH取代，即由戊基与-OH构成，戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，所以分子式为C₅H₁₂O的醇的结构有8种；
C．C₅H₁₀O₂属于羧酸的同分异构体，可以看作是丁烷中的1个H原子被-COOH取代后生成的，即由丁基与-COOH构成，丁基-C₄H₉异构体有：-CH₂CH₂CH₂CH₃，-CH（CH₃）CH₂CH₃，-CH₂CH（CH₃）CH₃，-C（CH₃）₃，所以分子式为C₅H₁₀O₂的羧酸的结构有4种；
D．若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，形成的酯有4种：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃；
若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有2种：CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）₂；
若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，形成的酯有1种：CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2中，形成的酯有2种：CH₃CH₂CH₂COOCH₃、（CH₃）₂CHCOOCH₃．
所以分子式为C₅H₁₀O₂的酯的结构有9种．
故最少的是C，
故选C．

点评 本题考查同分异构体数目的求算，题目难度中等，可以根据有机物结构利用换元法进行解答，注意掌握同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．