题目内容

8.所谓手性分子是指在分子中,当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子.凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性.例如,有机化合物()有光学活性.则该有机化合物分别发生如下反应后,生成的有机物仍有光学活性的是(  )
A.与乙酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液共热
C.与银氨溶液作用D.在催化剂存在下与氢气作用

分析 根据题意知,手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团,则其生成物就含有手性碳原子,据此分析解答.

解答 解:A.与乙酸发生酯化反应,反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的CH3COOCH2-原子团,不具有光学活性,故A错误;
B.与NaOH溶液共热发生水解,反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH2OH原子团,不具有光学活性,故B错误;
C.与银氨溶液作用被氧化,-CHO生成-COOH,C原子仍连接4个不同的原子或原子团,具有光学活性,故C正确;
D.在催化剂存在下与H2作用,-CHO生成-CH2OH,反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH2OH原子团,不具有光学活性,故D错误;
故选C.

点评 本题考查了手性碳原子的判断,明确“手性碳原子连接4个不同的原子或原子团”是解本题的关键,根据有机物的结构来分析解答即可,难度不大.

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