Question

[化学选修有机化学基础]盐酸普鲁卡是外科常用药．作为局邸麻醉制，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效．其结构为

请回答下列问题：
（1）核磁共振氢谱表明A分子中的4个氧原子处于完全相同的化学环境，写出A的结构简式：

 

．
（2）写出分子中含有苯环且与c互为同分异构体的各种化台物中可能存在的官能团名称：

 

（写出除苯环以外的四种即可）．
（3）C→D的反应类型为

 

，实现其转化可加

 

溶液，E→F的反应类型为

 

．
（4）写出由甲苯生成C的化学方程式

 

．
（5）写出B+D→E的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子中的4个氧原子处于完全相同的化学环境，结合B的结构可知，乙烯被氧气氧化生成A为环氧乙烷，结构简式为，环氧乙烷与NH（C₂H₅）₂发生开链加成反应得到B，由E的结构简式可知D为，则甲苯发生硝化反应生成C为，C再被酸性高锰酸钾溶液氧化得到D，E中硝基转化为氨基发生还原反应得到盐酸普鲁卡．

解答： 解：A分子中的4个氧原子处于完全相同的化学环境，结合B的结构可知，乙烯被氧气氧化生成A为环氧乙烷，结构简式为，环氧乙烷与NH（C₂H₅）₂发生开链加成反应得到B，由E的结构简式可知D为，则甲苯发生硝化反应生成C为，C再被酸性高锰酸钾溶液氧化得到D，E中硝基转化为氨基发生还原反应得到盐酸普鲁卡，
（1）A分子中的4个氧原子处于完全相同的化学环境，结合B的结构可知，乙烯被氧气氧化生成A为环氧乙烷，结构简式为，故答案为：；
（2）分子中含有苯环且与c（）互为同分异构体，有甲基、硝基处于间位、邻位，含有官能团为硝基，侧链可以含有氨基、羧基，侧链中含有氨基、醛基、醛基，侧链可以为氨基、酯基等，故各种化台物中可能存在的官能团有：氨基，羧基，硝基，羟基，酯基，醛基，故答案为：氨基，羧基，硝基，羟基，酯基，醛基；
（3）C→D的反应类型为：氧化反应，实现其转化可加酸性高锰酸钾溶液，E→F的反应类型为：还原反应，故答案为：氧化反应；酸性高锰酸钾；还原反应；
（4）由甲苯生成C的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B+D→E的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断与合成，注意根据（1）信息结合B的结构推断A为环氧乙烷，结合E的结构推断D，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用，难点是（2）中同分异构体中官能团的种类判断，难度中等．