Question

如图中，A无酸性，不能水解，在一定条件下发生消去反应可得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B含有一个甲基，可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品．E能使溴水退色，不能发生银镜反应．

试回答下列问题；
（1）写出B、E的结构简式 B

 

、E

 

（2）写出D中官能团的名称

 

，E生成D的反应类型是

 

（3）写出A生成C的化学方程式

 

（4）C的同分异构体C₁与C具有相同的官能团，两分子C₁脱去两分子水形成含有六元环的化合物，写出C₁可能的结构简式

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子式为C₄H₈O₂，无酸性，说明不含羧基，不能水解，说明不含酯基，在一定条件下发生消去反应可得到两种互为同分异构体的产物，说明A含有羟基，且羟基不在端点碳原子上，其中的一种B含有一个甲基，B的还原产物E能使溴水退色，不能发生银镜反应，说明B中含有一个醛基，即A中含有一个醛基，则A为CH₃CH（OH）CH₂CHO，B为CH₃-CH=CH-CHO，E为CH₃-CH=CH-CH₂OH，B、E均能与氢气加成生成D，则D为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH，A与新制氢氧化铜反应生成C，则C为CH₃CH（OH）CH₂COOH，以此解答．

解答： 解：A分子式为C₄H₈O₂，无酸性，说明不含羧基，不能水解，说明不含酯基，在一定条件下发生消去反应可得到两种互为同分异构体的产物，说明A含有羟基，且羟基不在端点碳原子上，其中的一种B含有一个甲基，B的还原产物E能使溴水退色，不能发生银镜反应，说明B中含有一个醛基，即A中含有一个醛基，则A为CH₃CH（OH）CH₂CHO，B为CH₃-CH=CH-CHO，E为CH₃-CH=CH-CH₂OH，B、E均能与氢气加成生成D，则D为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH，A与新制氢氧化铜反应生成C，则C为CH₃CH（OH）CH₂COOH，
（1）由上分析B为CH₃-CH=CH-CHO，E为CH₃-CH=CH-CH₂OH，故答案为：CH₃-CH=CH-CHO；CH₃-CH=CH-CH₂OH；
（2）D为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH，含有的官能团为羟基，CH₃-CH=CH-CH₂OH通过与氢气反应生成CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH，反应类型为加成或还原反应，故答案为：羟基；加成或还原；
（3）A生成C的化学方程式为，故答案为：；
（4）C为CH₃CH（OH）CH₂COOH，两分子C₁脱去两分子水形成含有六元环的化合物，则C的同分异构体的羟基应该在三号碳原子上，C₁可以为和，故故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，全面考查有机化学基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，注意根据转化关系中分子式进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，较好的考查学生的综合能力，是热点题型．