Question

8．松节油是生产高级香料的重要原料，是绿色可再生资源．
（1）月桂烯是松节油中的常见组分，月桂烯的结构简式为   ，也可简写为   ，其分子式是C₁₀H₁₆，可以发生的化学反应有①④（选填序号）．
①加成反应 ②消去反应 ③酯化反应 ④氧化反应
（2）下列物质也是松节油中的常见组分．

这些物质中，与月桂烯互为同分异构体的是①③（选填序号）．
（3）有机物C₁₀H₁₈O是无色油状液体，具有铃兰香气．它的一种合成路线如图所示：

1mol C₂H₄O₂与适量的碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳22.4L（标准状况）； C₁₀H₁₈O能够使溴的四氯化碳溶液褪色．经测定，C₁₀H₁₈O分子中含有三个甲基（-CH₃），其中一个甲基不在分子碳链的两端；C₁₀H₁₈O分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团．请回答下列问题：
①C₂H₄O₂与碳酸氢钠溶液反应的离子方程式是CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O．
②C₁₀H₁₈O分子所含官能团的名称是碳碳双键、羟基．
③有机物C₁₀H₁₇Cl的结构简式是．
④C₁₂H₂₀O₂在氢氧化钠存在条件下水解的化学方程式是．

Answer 1

分析 （1）结合结构简式确定分子式，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应；
（2）分子式相同结构不同的有机物属于同分异构体；
（3）月桂烯和氯化氢发生加成反应生成A，A和醋酸钠发生取代反应生成B，B水解生成C和D，1mol D与适量的碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳22.4L，说明D中含有一个羧基，结合D的分子式知，D的结构简式为：CH₃COOH，C能够使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C中含有不饱和键，经测定，C分子中含有三个甲基，其中一个甲基不在分子碳链的两端，C分子中有一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则C的结构简式为：，C和D发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A和醋酸钠发生取代反应生成B，则A的结构简式为：，根据物质的结构和性质解答．

解答 解：（1）由结构简式可知有机物分子式为C₁₀H₁₆，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，故答案为：C₁₀H₁₆；①④；
（2）月桂烯中含有三个碳碳双键，一个环状相当于一个碳碳双键，所以剩余部分还有两个碳碳双键，所以符合条件的是①③，故答案为：①③；
（3）①C₂H₄O₂与碳酸氢钠溶液反应的离子方程式是CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，故答案为：CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
②C₁₀H₁₈O的结构简式为：，含有的官能团为碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
③有机物C₁₀H₁₇Cl的结构简式为：，故答案为：；
④C₁₂H₂₀O₂在碱性条件下水解生成乙酸和C，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度较大，注意把握题给信息为解答该题的关键，注意有机物官能团的性质和变化．