Question

7．乳酸乙酯（2-羟基丙酸乙酯）常用于调制果香型、乳香型食用和酒用香精．为了在实验室制取乳酸乙酯，某研究性学习小组同学首先查阅资料，获得下列信息：
①部分物质的沸点：

物质	水	乙醇	乳酸	苯	乳酸乙酯
沸点/℃	100	78.4	122	80.10	154

②乳酸乙酯易溶于苯、乙醇；
③水、乙醇、苯的混合物在64.85℃时，能按一定的比例以共沸物的形式一起蒸发．该研究性学习小组同学拟采用如图所示（未画全）的主要装置制取乳酸乙酯，其主要实验步骤如下：
第一步：在三颈烧瓶中加入0.1mol无水乳酸、过量的65.0mL无水乙醇、一定量的苯、沸石…；装上油水分离器和冷凝管，缓慢加热回流至反应完全．
第二步：将三颈烧瓶中液体倒入盛有过量某试剂的烧杯中，搅拌并分出有机相后，再用水洗．
第三步：将无水CaCl₂加入到水洗后的产品中，过滤、蒸馏．
（1）第一步操作中，还缺少的试剂是浓硫酸；加入苯的目的是形成水、乙醇、苯共沸物，分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行；实验过程中，酯化反应进行完全的标志是油水分离器中液体不再增加．
（2）第二步中证明“水洗”已经完成的实验方案是测定水洗液的pH至7．
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为乳酸乙酯，乳酸乙酯分子核磁共振氢谱中有5个峰．

Answer 1

分析 （1）酯化反应过程中需要浓硫酸作催化剂和吸水剂；形成水、乙醇、苯共沸物，分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行；油水分离器中液体不再变化说明反应结束；
（2）水洗的目的主要是除去催化作用的硫酸，因此洗涤液显酸性；
（3）乳酸乙酯分子的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5种不同环境的氢原子．

解答 解：（1）酯化反应利用浓硫酸作催化剂和吸水剂，故缺少浓硫酸，酯化反应是可逆反应，混合物中添加苯可形成水、乙醇、苯共沸物，分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行，如果收集装置中液体的量不再增加说明反应已经完全，
故答案为：浓硫酸；形成水、乙醇、苯共沸物，分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行；油水分离器中液体不再增加；
（2）最后一次洗涤液不显酸性，可说明洗涤完全，因此只要测定一下最后一次水洗液的pH到7即可判断，故答案为：测定水洗液的pH至7；
（3）乳酸乙酯分子的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5种不同环境的氢原子，乳酸乙酯分子核磁共振氢谱中有5个峰，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物制备实验，涉及酯化反应、物质的分离提纯、平衡移动原理应用、对信息的获取与运用、实验基本操作、核磁共振氢谱等，难度中等．