Question

3．烃A（C₁₀H₁₆），叫α-非兰烃，与A相关反应如下：

已知：
（1）A的结构简式为．
（2）B中含氧官能团的名称为羧基、羰基．
（3）B→D的反应类型为加成反应或还原反应．
（4）E为含六元环的化合物，写出D→E的化学方程式．
（5）下列四个化合物，与化合物C互为同分异构体的有BD．（填编号）
A．HOOC（CH₂）₂CH（CH₃）COOH            B．OHCCH₂CH（OH）（CH₂）₃COOH
C．HOCH₂CH=CHCH=CHCH（OH）COOH        D．HOOCCH（CH₃）（CH₂）₃COOH．

Answer 1

分析 烃A（C₁₀H₁₆）不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，则不含苯环，与足量氢气发生加成反应得到F，可以确定A的碳骨架，A发生信息中氧化反应得到B与C，结合B的分子式、C的结构简式可知A为，则B为，B与氢气发生加成反应生成D为，由E的分子式，可知2分子D发生酯化反应形成环酯E，E的结构简式为．

解答 解：烃A（C₁₀H₁₆）不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，则不含苯环，与足量氢气发生加成反应得到F，可以确定A的碳骨架，A发生信息中氧化反应得到B与C，结合B的分子式、C的结构简式可知A为，则B为，B与氢气发生加成反应生成D为，由E的分子式，可知2分子D发生酯化反应形成环酯E，E的结构简式为．
（1）A的结构简式为：，故答案为：；
（2）B为，含氧官能团为羧基、羰基，故答案为：羧基、羰基；
（3）B→D的反应为羰基与氢气的加成反应，也属于还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；
（4）D→E的化学方程式：，
故答案为：；
（5）化合物C的分子式为C₇H₁₂O₄，A、C选项中物质的分子式不是C₇H₁₂O₄，B、D中分子式为C₇H₁₂O₄，且与化合物C的结构不同，为同分异构体，
故答案为：BD．

点评 本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、有机反应方程式、同分异构体等，关键根据B、C、F结构简式与分子式结合信息确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．