Question

11．有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：

已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$→_{③△}^{①OH-，②H_{3}O+}$RCH₂COOH
（1）A的结构简式为，D分子中含氧官能团的名称为羧基，反应B→C的反应类型为取代反应．
（2）1molC在一定条件下最多能与4molNaOH反应．
（3）已知D与SOCl₂反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为．
（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有6种．
①属于1，3，5-三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色
（5）B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（），下列有关G的叙述正确的是B．（填选项）
A．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料  B．能发生取代和加成反应
C．该分子中最多有8个碳原子共平面      D．该分子中最多有1个手性碳原子
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物CH₂=CH₂和CH₂（COOC₂H₅）₂为有机反应原料制备CH₃OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₃的合成路线流程图（注明反应条件，无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 化合物A（相对分子质量为126.5）系列转化得到C，由C的结构可知A为，结合信息可知B为，C发生信息中反应生成D为，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E发生取代反应生成F，同时还生成HCl．（6）中乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，再与CH₂（COOC₂H₅）₂反应得到（C₂H₅OOC）₂CHCH₂CH₂CH（COOC₂H₅）₂，水解得到HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，最后与甲醇发生酯化反应．

解答 解：化合物A（相对分子质量为126.5）系列转化得到C，由C的结构可知A为，结合信息可知B为，C发生信息中反应生成D为，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反应生成F，同时还生成HCl．
（1）A的结构简式为：，D为，分子中含氧官能团为羧基，B→C的反应类型为取代反应，
故答案为：；羧基；取代反应；
（2）C中2个酯基、氯原子能与氢氧化钠反应，且氯原子水解得到酚羟基也与氢氧化钠反应，则1molC在一定条件下最多能与4mol NaOH反应，
故答案为：4；
（3）已知D与SOCl₂反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）满足下列条件的有机物D（）的同分异构体：①属于1，3，5-三取代苯； ②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能与氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基，其中一个取代基为-OH，另外2个取代基为-Cl、-CH₂CH₂CHO，或者-Cl、-CH（CH₃）CHO，或者-CH₂Cl、-CH₂CHO，或者-CH₂CH₂Cl、-CHO，或者-CHClCH₃、-CHO，或者-CH₃、-CHClCHO，故共有6种，
故答案为：6；
（5）B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（），
A．G中含有2个羧基，能与乙二醇通过缩聚反应得到高分子材料，故A错误；
B．含有羧基，能发生取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，故B正确；
C．苯环为平面结构，苯环连接的原子共面，通过旋转择碳碳单键，可以使另外碳原子也处于苯环平面内，故C错误；
D．该分子中没有手性碳原子，故D错误，
故选：B；
（6）乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，再与CH₂（COOC₂H₅）₂反应得到（C₂H₅OOC）₂CHCH₂CH₂CH（COOC₂H₅）₂，水解得到HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，最后与甲醇发生酯化反应，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．