Question

14．在有碱存在下卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R′）
R-X+R′-OH$→_{室温}^{ROH}$R-O-R′+HX
化合物A经下列四步反应可得到常见的溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：
（1）1molA和1molH₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则A的分子式为C₄H₈O．
（2）第①②步反应类型分别为①加成反应②取代法．
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是ABC．
A．可发生氧化反应
B．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
C．可发生酯化反应
D．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr．
（5）四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体共有4种．
（6）已知，根据提示的信息，模仿以下提示的流程图设计合成路线，以苯酚为主要原料合成，标明每一步的反应物及反应条件（有机物写结构简式，其它原料自选）

Answer 1

分析 Y为饱和一元醇，设其分子式为C_nH_2n+2O，则其中C的质量分数为$\frac{12n}{14n+18}$×100%=65%，解得n=4，即Y的分子式为C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反应，则A分子式为C₄H₈O，且A能和Br₂/CCl₄反应，说明A分子中含有C=C，由信息卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有-OH，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C为，D和E为、．
（6）用苯酚为主要原料合成的工艺流程为：苯酚与氢气发生加成反应，生成环己醇，环己醇氧化生成环己酮，环己酮发生信息中反应生成，再根据酯化反应成环酯，得到．

解答 解：Y为饱和一元醇，设其分子式为C_nH_2n+2O，则其中C的质量分数为$\frac{12n}{14n+18}$×100%=65%，解得n=4，即Y的分子式为C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反应，则A分子式为C₄H₈O，且A能和Br₂/CCl₄反应，说明A分子中含有C=C，由信息卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有-OH，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C为，D和E为、．
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₄H₈O，故答案为：C₄H₈O；
（2）反应①是CH₂=CHCH₂CH₂OH与溴水发生加成反应，反应②是CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH发生取代反应生成，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，含有-OH可以发生氧化反应、可以在强酸（浓H₂SO₄）存在下发生消去反应、可以发生酯化反应，含有-Br可以在强碱（NaOH）存在下发生消去反应，不能发生加聚反应，
故答案为：ABC；
（4）与NaOH水溶液反应的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr；
（5）四氢呋喃链状醚类的同分异构体的结构简式：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃，共4种，
故答案为：4；
（6）用苯酚为主要原料合成的工艺流程为：苯酚与氢气发生加成反应，生成环己醇，环己醇氧化生成环己酮，环己酮发生信息中反应生成，再根据酯化反应成环酯，得到，即为
，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度中等．