题目内容

18.肉桂醛F()在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要按如下路线合成:

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应,生成一种羟基醛:

请回答:
(1)D的结构简式为,检验其中官能团的试剂为银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液.
(2)反应①~⑥中符合原子经济性的是①⑤(填序号).
(3)写出反应③的化学方程式.
(4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时,是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的,其正确的操作步骤是BCDA(请用序号填写).
A.滴加AgNO3溶液   B.加NaOH溶液   C.加热   D.用稀硝酸酸化
(5)下列关于E的说法正确的是ab(填字母).
a.能与银氨溶液反应
b.能与金属钠反应
c.1mol E最多能与3mol氢气反应
d.核磁共振氢谱中有6组峰
(6)E物质的同分异构体有多种,其中符合条件:苯环上有两个取代基,且能与NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有3种,写出其中一种同分异构体的结构简式三种任写一种即可.

分析 反应①可知,A为C2H5OH,②C2H5OH氧化为B为CH3CHO,由反应③可知C为,则D为,B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基,其中的官能团为羟基、醛基,由F为可知E为,结合对应物质的结构和性质解答该题.

解答 解:反应①可知,A为C2H5OH,②C2H5OH氧化为BCH3CHO,由反应③可知C为,则D为,B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基,其中的官能团为羟基、醛基,由F为可知E为,
(1)由以上分析可知D为,含有醛基,可与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应,
故答案为:;银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液;
(2)符合原子经济性的反应为加成反应,题中①为加成反应,②为氧化反应,③为取代反应,④为氧化反应,⑤为加成反应,⑥为消去反应,则符合原子经济性的是①⑤,故答案为:①⑤;
(3)反应③为氯代烃的取代反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时,应先在碱性条件下加热水解生成NaCl,然后加入硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液检验,
故答案为:BCDA;
(5)E为,含有醛基,可发生氧化反应,含有羟基,可发生取代、氧化以及与金属钠反应,分子中苯环和醛基都可与氢气发生加成反应,有7种性质不同的H原子,故答案为:ab;
(6)E为,对应的同分异构体中苯环上有两个取代基,其中一个是羧基,则可能为,故答案为:3;  三种任写一种即可.

点评 本题以肉桂酸为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等,侧重考查学生分析推断及知识迁移能力,明确常见官能团及其性质关系是解本题关键,题目难度中等.

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