Question

艾拉莫德是目前应用广泛的新型治疗类风湿性关节炎的药物．它的合成路线如下．

请回答下列问题：
（1）写出艾拉莫德分子结构中的任意两种含氧官能团的名称：

 

．
（2）甲的结构简式为

 

．
（3）①反应中有一种主要副产物是甲的同分异构体，其结构是

 

．
（4）③反应温度较高，若不加NaHS0₃会导致反应混合体系的颜色明显不同，可能的原因

 

，完成③反应的化学方程式并注明反应类型

 

：

 

．
（5）艾拉莫德可能具有的性质是

 

 （填序号）．
A．艾拉莫德易溶于水              
B．在一定条件下能与H₂发生加成反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色      
D．因为结构中有，所以它属于二肽
（6）戊是丙的同分异构体，且满足下列条件：
①含有结构且能发生银镜反应      ②N原子直接与苯环相连③核磁共振氢谱有5种峰且峰面积比1：1：2：2：3，
完成戊与NaOH溶液反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据艾拉莫德分子结构判断含有的官能团；
（2）由乙的结构可知，苯酚发生取代反应生成甲为；
（3）苯酚发生邻、对位取代反应，故反应①中有一种主要副产物是甲的同分异构体，应发生邻为取代产物；
（4）酚羟基易被氧化；由乙与丙的结构可知，乙与乙酸酐发生取代反应生成丙，同时还生成乙酸；
（5）艾拉莫德属于有机物，不易溶于水，含有苯环、碳碳双键等，可以与氢气发生加成反应，含有碳碳双键、醛基，可以被酸性高锰酸钾氧化，不是由2分子氨基酸脱水形成，不属于二肽；
（6）戊是丙的同分异构体，且满足下列条件：①含有  结构且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，②N原子直接与苯环相连，③核磁共振氢谱有5种峰且峰面积比1：1：2：2：3，则戊为，水解得到羧酸、酚羟基均与氢氧化钠反应．

解答： 解：（1）根据艾拉莫德分子结构，可知含有的官能团有醚键、醛基等，故答案为：；
（2）由乙的结构可知，苯酚发生取代反应生成甲为，故答案为：；
（3）苯酚发生邻、对位取代反应，故反应①中有一种主要副产物是甲的同分异构体，应发生邻为取代产物，该副产物结构简式为：，故答案为：；
（4）酚羟基易被空气中氧气氧化，NaHSO₃可以防止酚羟基被氧化，若不加NaHS0₃会导致反应混合体系的颜色明显不同；由乙与丙的结构可知，乙与乙酸酐发生取代反应生成丙，同时还生成乙酸，反应方程式为：，
故答案为：酚羟基易被空气中氧气氧化；，取代反应；
（5）A．艾拉莫德属于有机物，且含有苯环，含有具有苯的性质，不易溶于水，故A错误；
B．含有苯环、碳碳双键等，可以与氢气发生加成反应，故B正确；
C．含有碳碳双键、醛基，可以被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．不是由2分子氨基酸脱水形成，不属于二肽，故D错误，
故答案为：BC；
（6）戊是丙的同分异构体，且满足下列条件：①含有 结构且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，②N原子直接与苯环相连，③核磁共振氢谱有5种峰且峰面积比1：1：2：2：3，则戊为，戊与NaOH溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体等，是对有机化学基础的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．