Question

18．分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．
已知：
①R-CH₂X+NaOH$\stackrel{△}{→}$  R-CH₂OH+NaX   （X代表卤素原子）
②$\stackrel{氧化}{→}$
为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现4 种峰；
（2）C物质所含官能团的结构简式为-OH、-COOH，D物质的结构简式CH₃CH=C（CH₃）COOH；
（3）上述合成路线中属于取代反应的有②⑤⑥（填编号）；
（4）反应⑤的化学方程式为；
（5）写出E属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式 

Answer 1

分析 A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：（1）A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，其H原子类型有4种，所以A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰，其面积之比为2：3：2：3，
故答案为：4；   
（2）C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，其官能团为醇羟基（-OH）、羧基（-COOH ），根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生的消去反应，反应方程式为，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，
故答案为：-OH、-COOH； CH₃CH=C（CH₃）COOH；

（3）根据官能团的变化可知①：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃+Br₂→CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃为加成反应，
②，为取代反应，
③CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH$\stackrel{氧化}{→}$CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；为氧化反应，
④为消去反应，
⑤属于卤代烃的水解反应，反应的方程式为，为取代反应，
⑥为酯化反应，反应的方程式为，属于取代反应，
故答案为：②⑤⑥；
（4）反应⑤属于卤代烃的水解反应，反应的方程式，
故答案为：；
（5）E的结构简式为，属于芳香族化合物说明含有苯环，E属于芳香族化合物所有的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意从A的结构入手采取正推的方法进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意结合题给信息．