Question

4．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）B→D的反应类型为加成反应；B中含氧官能团的名称是羧基．
（2）G的结构简式为NaOOCCH₂CH₂COONa；  E的结构简式为HOOCC≡CCOOH；
（3）A→P的化学方程式为．
（4）B有多种同分异构体，其中与B具有相同官能团种类和数目的同分异构体另有1种．
（5）A的同分异构体X（与A含有相同种类和数目的官能团），在一定条件下可被催化氧化为Y，Y可发生银镜反应，则Y与新制氢氧化铜碱性悬浊液反应的化学方程式为．

Answer 1

分析 由A仅含C、H、O三种元素，在浓硫酸、加热条件下生成六元环状化合物P，说明A中含有-OH、-COOH，A在浓硫酸、加热条件下得到B，B能与溴、氢气发生加成反应，A转化为B发生消去反应，F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，则F为HOOCCH₂CH₂COOH，G为NaOOCCH₂CH₂COONa，结合A、D的相对分子质量，则D中含有2个Br原子，可知B为HOOCCH=CHCOOH，D为，故A为HOOCCH（OH）CH₂COOH，P为六元环酯，结构简式为，D在NaOH醇溶液中发生消去生成E为HOOCC≡CCOOH．

解答 解：由A仅含C、H、O三种元素，在浓硫酸、加热条件下生成六元环状化合物P，说明A中含有-OH、-COOH，A在浓硫酸、加热条件下得到B，B能与溴、氢气发生加成反应，A转化为B发生消去反应，F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，则F为HOOCCH₂CH₂COOH，G为NaOOCCH₂CH₂COONa，结合A、D的相对分子质量，则D中含有2个Br原子，可知B为HOOCCH=CHCOOH，D为，故A为HOOCCH（OH）CH₂COOH，P为六元环酯，结构简式为，D在NaOH醇溶液中发生消去生成E为HOOCC≡CCOOH．
（1）B→D的反应类型为加成反应，B为HOOCCH=CHCOOH，B中含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：加成反应；羧基；
（2）G的结构简式为 NaOOCCH₂CH₂COONa； E的结构简式为HOOCC≡CCOOH，
故答案为：NaOOCCH₂CH₂COONa；HOOCC≡CCOOH；
（3）A→P的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B为HOOCCH=CHCOOH，有多种同分异构体，其中与B具有相同官能团种类和数目的同分异构体有：CH₂=C（COOH）₂，
故答案为：1；
（5）A的同分异构体X（与A含有相周种类和数目的官能团），在一定条件下可被催化氧化为Y，Y可发生银镜反应，Y为，则Y与新制氢氧化铜碱性悬浊液反应的化学方程式为 ，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，涉及烯、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等性质与转化、同分异构体书写等，题目综合性较大，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析能力、思维能力，关熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．