Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中，可用来调配蔬菜、茴香等香型的食用香精．现由枯茗醛合成兔耳草醛，其传统合成路线如下：

已知醛在一定条件下发生如下反应：

请回答下列问题：
（1）写出试剂X的结构简式：

 

．
（2）写出有机物B的结构简式：

 

；检验B中的官能团时，需先加入的试剂是

 

；酸化后，再加入的试剂是

 

．
（3）写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式：

 

．
（4）以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：

试写出D的结构简式：

 

．D→兔耳草醛的反应类型是

 

．
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子；写出Y可能的结构简式：

 

，

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：传统合成路线中，由枯茗醛、兔耳草醛的结构及信息可知，枯茗醛→A发生醛的加成反应，结合碳原子守恒可知，X应为CH₃CH₂CHO，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，C为，C→兔耳草醛发生醇的催化氧化反应；
最新研究的兔耳草醛的合成路线中，苯与丙烯发生加成反应生成D，D为，D→兔耳草醛发生加成反应，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答： 解：传统合成路线中，由枯茗醛、兔耳草醛的结构及信息可知，枯茗醛→A发生醛的加成反应，结合碳原子守恒可知，X应为CH₃CH₂CHO，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应，C为，C→兔耳草醛发生醇的催化氧化反应；
最新研究的兔耳草醛的合成路线中，苯与丙烯发生加成反应生成D，D为，D→兔耳草醛发生加成反应，
（1）由上述分析可知，X为CH₃CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；

（2）由上述分析可知，B为，含-CHO和碳碳双键，均能被强氧化剂氧化，而-CHO可被弱氧化剂氧化，则先加新制氢氧化铜悬浊液检验-CHO，酸化后利用溴水或高锰酸钾溶液检验碳碳双键，
故答案为：；新制氢氧化铜悬浊液；溴水或高锰酸钾溶液；
（3）C生成兔耳草醛的化学方程式为，故答案为：；
（4）由上述分析可知，D为，D→兔耳草醛发生加成反应，故答案为：；加成反应；
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应，则不含-CHO，含-OH；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，则苯环上只有一种未知的H，则Y可能的结构简式为或，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成中有机物官能团的变化、有机物的结构与性质的为解答的关键，注意比较新法和传统合成方法的特点及发生的化学反应，（5）中同分异构体推断为解答的难点，题目难度中等．