题目内容

人体中有多种胆固醇,其总量大约占体重的0.2%,某种胆固醇X的结构简式为
(1)下列对胆固醇X的叙述正确的是
 
(填选项的编号)
a.可以使溴的四氯化碳溶液褪色
b.可以发生银镜反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色
d.不能发生氧化反应
(2)胆固醇X与有机物A、B、C、D、E、F间有如下转化关系:
其中D能发生银镜反应,1molD与2molH2反应生成1molE.
①有机物D中所含的官能团是
 
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②X→B可能的反应类型是
 
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③E→F的化学方程式是
 
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④写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:
 
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考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)胆固醇X含有碳碳双键与醇羟基,具有烯烃与醇的性质;
(2)A发生水解反应得到胆固醇X与C,则A含有酯基,C酸化得到D,故C为羧酸钠盐,D含有羧基,D能发生银镜反应,还含有-CHO,D与氢气发生加成反应生成E,则E中含有羟基、羧基,E发生酯化反应生成四元环化合物F,则E中-COOH与-OH之间相隔2个碳原子,则E为,F为,由于1molD与2molH2反应生成1molE,则D中还含有碳碳双键,故D为,则C为,胆固醇X含有醇羟基,在浓硫酸作用下X→B可能发生消去反应、取代反应,据此解答.
解答: 解:(1)a.胆固醇X含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,故a正确;
b.胆固醇X没有醛基,不能发生银镜反应,故b错误;
c.胆固醇X没有酚羟基,遇FeCl3溶液不呈现紫色,故c错误;
d.胆固醇C含有碳碳双键与醇羟基,可以发生氧化反应,故d错误,
故答案为:a;
(2)A发生水解反应得到胆固醇X与C,则A含有酯基,C酸化得到D,故C为羧酸钠盐,D含有羧基,D能发生银镜反应,还含有-CHO,D与氢气发生加成反应生成E,则E中含有羟基、羧基,E发生酯化反应生成四元环化合物F,则E中-COOH与-OH之间相隔2个碳原子,则E为,F为,由于1molD与2molH2反应生成1molE,则D中还含有碳碳双键,故D为,则C为,胆固醇X含有醇羟基,在浓硫酸作用下X→B可能发生消去反应、取代反应,
①有机物D为,所含的官能团有:羧基、醛基、碳碳双键,故答案为:羧基、醛基、碳碳双键;
②胆固醇X含有醇羟基,在浓硫酸作用下X→B可能发生消去反应、取代反应,故答案为:消去反应,取代反应;
③E→F的化学方程式是:,故答案为:;
④与E()具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式有:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的结构与性质、有机物推断,注意根据反应的条件、D的性质判断E物质含有官能团,再结合F的分子式与结构特点推断E的结构简式,进而推断其它物质,难度中等.
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