Question

（1）下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率（以乙烯为标准）．

烯类化合物	相对速率
（CH3）2C=CHCH3	10.4
CH3CH=CH2	2.03
CH2=CH2	1.00
CH2=CHBr	0.04

据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C=C上取代基的种类、个数间的关系：

 

．
（2）下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是

 

（填代号）．
A、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂          B、CH₃CH=CH CH₃
C、CH₂=CH₂                     D、CH₂=CHCl
（3）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃+CH₃CH₂CH₂Br
            （主要产物）  （次要产物）
CH₂=CH CH₂CH₃+H₂O→CH₃CH（OH）CH₂CH₃+CH₃CH₂CH₂ CH₂ OH
                 （主要产物）           （次要产物）
如图中B、C、D都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子．上图中，属于取代反应的有

 

（填框图中序号），属于消去反应的有

 

（填序号）；B的结构简式为

 

；写出反应④的化学方程式（只写主要产物，标明反应条件）：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）有机物的结构决定其性质，分析表中数据可以看出，当乙烯分子中的H原子被甲基取代时，反应速率加快，且甲基个数越多，反应速率越快；当乙烯分子中的H原子被卤原子取代时，反应速率减慢；
（2）根据（1）中的规律进行分析解答；
（3）由题目信息可知，不对称的烯烃与HBr、水加成时，产生的主要产物中，H原子连接在含有氢原子数目较多的不饱和碳原子上，溴原子或羟基连接在含有氢原子数目较少的不饱和碳原子上．
化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式为；B水解生成C，则C的结构简式为；B、C均可发生消去反应生成D，D的结构简式为，故A为CH（CH₃）₃．由题给信息可知D与溴化氢加成的主要产物为B，D与水加成的主要产物为C．

解答： 解：（1）分析表中数据可知，反应速率与C=C中烃基的个数有关，烃基越多，反应速率越大，并且当C=C上连接卤素时，反应速率减小，
故答案为：C=C上取代基为烃基的反应速率快，烃基越多反应速率越快，C=C上取代基为卤素原子的反应速率慢，卤素原子越多反应速率越慢；
（2）根据题中信息“取代基对速率的影响与上述规律类似”，由表中数据可知C=C上取代基为卤素原子的反应速率慢，则反应最慢的应为D，故答案为：D；
（3）化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式为；B水解生成C，则C的结构简式为；B、C均可发生消去反应生成D，D的结构简式为，故A为CH（CH₃）₃．由题给信息可知D与溴化氢加成的主要产物为B，D与水加成的主要产物为C，
反应①②属于取代反应，反应③属于消去反应，反应④⑤属于加成反应，
反应④的化学方程式为：CH₂=C（CH₃）₂+H₂O

H+

（CH₃）₃COH，
故答案为：；①②；③；CH₂=C（CH₃）₂+H₂O

H+

（CH₃）₃COH．

点评：本题考查学生对数据的分析处理能力、有机物的推断、对信息的理解应用，属于拼合型题目，综合考查考生的阅读能力、自学能力、综合分析能力，（3）中推断B的结构是关键，需要学生熟练掌握官能团的衍变，难度中等．