Question

9．化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：

（1）写出化合物C中含氧官能团的名称：羧基和硝基．
（2）化合物B的结构简式为；由D→E的反应类型是还原反应．
（3）写出C→D反应的化学方程式：．
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：．
Ⅰ．能发生银镜反应；
Ⅱ．水解产物之一遇FeCl₃溶液显色；
Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢．
（5）已知RCOOHRCOCl．请写出以CH₃CH₂OH、为原料，制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，
（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团；
（2）根据上面分析可知B的结构和反应类型；
（3）C发生酯化反应生成D；
（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl₃溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书写同分异构体；
（5）以CH₃CH₂OH、为原料，制备化合物，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl₂反应生成CH₃COCl，用CH₃COCl与反应即可得产品，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，
（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团为羟基和硝基，故答案为：羧基；硝基；
（2）根据上面分析可知B的结构为，D→E的反应类型为还原反应，
故答案为：；还原反应；
（3）C发生酯化反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；
（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl₃溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书可知，其同分异构体为，
故答案为：；
（5）以CH₃CH₂OH、为原料，制备化合物，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl₂反应生成CH₃COCl，用CH₃COCl与反应即可得产品，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，题目难度不大，注意应用题中信息．