题目内容

17.以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:
已知:
Ⅰ.已知:
→(或写成R代表取代基或氢)
Ⅱ.甲为烃
Ⅲ.F能与NaHCO3反应产生CO2
请完成以下问题:
(1)CH3CH═CHCH3的名称是2-丁烯,X中官能团的名称是碳碳双键和氯原子.
(2)D→E的反应类型为:消去反应.
(3)写出下列化学方程式:
A→B;
E→;
Z→W.
(4)高聚物H的结构简式是.
(5)判断符合下列条件的W的同分异构体有20种.
①含苯环.②遇Fe3+不显色.③1mol遇金属钠得1molH2(已知同一个碳原子上连两个羟基不稳定)

分析 2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X,X和氢气发生加成反应生成A,A和NaOH的醇溶液发生消去反应生成B,B和乙烯反应生成环己烯,结合题给信息知,B是CH2=CH-CH=CH2,则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl,X为ClCH2CH=CHCH2Cl;环己烯与溴发生加成反应生成D为,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为,E发生加聚反应得到.
X发生水解反应生成Y为HOCH2CH=CHCH2OH,Y发生氧化反应生成Z为OHCCH=CHCHO,甲为烃,Z和甲反应生成W,W和氢气发生加成反应生成,结合题给信息知,Z和甲发生加成反应,所以甲的结构简式为:,W的结构简式为:,1,4-二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成F为,和发生缩聚反应反应生成H,则H的结构简式为:,据此分析解答.

解答 解:2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X,X和氢气发生加成反应生成A,A和NaOH的醇溶液发生消去反应生成B,B和乙烯反应生成环己烯,结合题给信息知,B是CH2=CH-CH=CH2,则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl,X为ClCH2CH=CHCH2Cl;环己烯与溴发生加成反应生成D为,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E为,E发生加聚反应得到.
X发生水解反应生成Y为HOCH2CH=CHCH2OH,Y发生氧化反应生成Z为OHCCH=CHCHO,甲为烃,Z和甲反应生成W,W和氢气发生加成反应生成,结合题给信息知,Z和甲发生加成反应,所以甲的结构简式为:,W的结构简式为:,1,4-二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成F为,和发生缩聚反应反应生成H,则H的结构简式为,
(1)CH3CH═CHCH3的名称是2-丁烯,X为ClCH2CH=CHCH2Cl,X中官能团为碳碳双键和氯原子,故答案为:2-丁烯;碳碳双键、氯原子;
(2)D→E的反应类型是消去反应,故答案为:消去反应;
(3)A→B的反应方程式为,
E→反应方程式为,
Z→W的反应方程式为:,
故答案为:;;;
(4)H结构简式为,故答案为:;
(5)W为,W的不饱和度为4,苯环的不饱和度是4,W的同分异构体符合下列条件:
①含苯环,②遇Fe3+不显色,说明不含酚羟基,③1mol遇金属钠得1molH2,说明含有两个醇羟基,
如果只有一个支链,符合条件的有-CH2CH(OH)CH2OH、-CH(OH)CH2CH2OH、-(CHOH)2CH3、-CH(CH2OH)2、-CHOH(CH3)CH2OH;
如果支链为两个,支链为-CH3、-CH(OH)CH2OH,有邻间对3种;
如果支链为两个,支链为-CH2OH、-CH(OH)CH3或-CH2OH、-CH2CH2OH,有邻间对共6种;
如果支链为3个,有两个-CH2OH、一个-CH3,如果两个-CH2OH位于邻位,有2种;如果两个-CH2OH位于间位,有3种,如果两个-CH2OH位于对位,有1种,
所以符合条件的同分异构体有5+3+6+6=20,
故答案为:20.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断、知识综合运用、思维缜密性等能力,明确常见有机物官能团及其性质、常见反应条件及反应类型是解本题关键,根据结构简式、反应条件及题给信息采用正逆结合的方法进行推断,难点是(5)题限制型同分异构体种类判断,题目难度中等.

练习册系列答案
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12.有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂,特别适用于硝酸纤维素涂料.具有优良的溶解性、分散性和粘着性.由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP.

已知:①
②
③烃A是有机合成的重要原料.A的质谱图最大$\frac{m}{z}$为42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键;B能发生银镜反应;有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子,且个数之比为3:2:2:2:l.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为CH3CH=CH2;A在一定条件下生成聚合物的化学方程式为n CH3CH=CH2 $\stackrel{引发剂}{→}$.
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(3)下列说法正确的是AC (选填序号字母).
A.A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应
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(4)工业上常用有机物E(C8H4O3)代替D生产DBP.反应分为两步进行:
(Ⅰ)E+C$\stackrel{浓硫酸}{→}$中间产物         
(Ⅱ)中间产物+C $\stackrel{浓硫酸}{→}$DBP+H2O
①请猜测E的结构简式.
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