题目内容

6．已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
②→CH3-CHO+H2O
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应．

[已知G的结构简式为：]
请回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是酯基和溴原子．
（2）F→H的反应类型是消去反应．     
 （3）I的结构简式为；
（4）E不具有的化学性质bd（选填序号）
a．取代反应      b．消去反应       c．氧化反应 d．1mol E最多能与2molNaHCO3反应
（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：；
②F→G的化学方程式：；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有4种，其中一种的结构简式为（任写一个）．
a．苯环上核磁共振氢谱有两种　  b．不能发生水解反应
c．遇FeCl3溶液不显色                d．1molE最多能分别与1molNaOH作用
．

分析 A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X水解生成C和D，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应，所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子，X苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，所以F发生消去反应生成H，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此分析解答．

解答 解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X水解生成C和D，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应，所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子，X苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，所以F发生消去反应生成H，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
（1）X为，其官能团名称是酯基和溴原子，故答案为：酯基、溴原子；
（2）F中含有醇羟基、H中含有碳碳双键，F发生消去反应生成H，所以反应类型是消去反应，故答案为：消去；
（3）通过以上分析知，I结构简式为，故答案为：；
（4）E为，
a．E含有酚羟基和羧基，所以能发生取代反应，故不选；
b．该分子不能发生消去反应，故选；      
 c．含有酚羟基，能发生氧化反应，故不选；
d．只有羧基能和碳酸氢钠反应，酚羟基不能和碳酸氢钠反应，则1mol E最多能与1molNaHCO3反应，故选；
故选bd；
（5）①X和NaOH水溶液发生取代反应，反应方程式为，
故答案为：；
②F发生缩聚反应生成G，反应方程式为为，
故答案为：；
（6）E为，E的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上核磁共振氢谱有两种，说明苯环上有两种氢原子；
b．不能发生水解反应，说明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基；
d．1molE最多能分别与1molNaOH作用，说明只含1个羧基；
符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：4；（任写一个）．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，涉及有机物推断、同分异构体种类判断、反应类型判断等知识点，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，难点是同分异构体种类判断．

练习册系列答案
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