Question

2．对溴苯乙烯（）与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点．完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式或．
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体．
写出该两步反应所需的试剂及条件液溴、溴化铁作催化剂，溴、光照．
（3）将与氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl₃溶液不显色．A的结构简式为．由A生成对溴苯乙烯的反应条件为浓硫酸、加热．
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面．写出B的结构简式（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（5）设计一条由2，3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线CH₂=C（CH₃）C（CH₃）₂$→_{一定条件下}^{HBr}$（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂$→_{△}^{NaOH的醇溶液}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 （1）对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物；
（2）乙苯生成时，苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂，支链上H原子被取代需要光照条件；
（3）与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl₃溶液不显色，说明A中没有酚羟基，则只有支链上Br原子被-OH取代，据此判断A结构简式；A发生醇的消去反应生成对溴苯乙烯；
（4）B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子，其结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（5）2，3-二甲基-1-丁烯和HBr发生加成反应生成（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂发生消去反应生成（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

解答 解：（1）对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式或，
故答案为：或；
（2）乙苯生成时，苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂，需要液溴作反应物，支链上H原子被取代需要光照条件，需要溴作反应物，
故答案为：液溴、溴化铁作催化剂；溴、光照；
（3）与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl₃溶液不显色，说明A中没有酚羟基，则只有支链上Br原子被-OH取代，则A结构简式为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成对溴苯乙烯，
故答案为：；浓硫酸、加热；
（4）B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子，其结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（5）2，3-二甲基-1-丁烯和HBr发生加成反应生成（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂发生消去反应生成（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，其流程图为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）₂$→_{一定条件下}^{HBr}$（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂$→_{△}^{NaOH的醇溶液}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）₂$→_{一定条件下}^{HBr}$（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂$→_{△}^{NaOH的醇溶液}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

点评 本题为2015年高考题，考查有机化学合成，为高频考点，侧重考查学生知识综合应用能力，需要学生对常见有机物官能团及其性质、常见反应类型及条件熟练掌握并灵活运用，难点是合成路线设计的（4）题，题目难度较大．