Question

药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

（1）写出萘普生中含氧官能团的名称：

 

和

 

．
（2）物质B生成C的反应类型是

 

反应．
（3）若步骤①、④省略，物质A与CH₃CH₂COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为

 

．
（4）某萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰．写出X可能的结构简式：

 

（任写一种）．
（5）已知：RCOOH

SOCl2

RCOCl．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．

 

合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）萘普生中含氧官能团为-COOH、-C-O-C-；
（2）B生成C，萘环上的H被取代；
（3）A与CH₃CH₂COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体），应为邻位取代产物；
（4）萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含-COOC-及-Cl，水解产物中只有5种位置的H；
（5）以苯和乙酸为原料制备，先发生CH₃COOH

SOCl2

CH₃COCl，再与苯发生取代反应，然后与溴发生取代，再水解，最后发生酯化反应即可．

解答： 解：（1）萘普生中含氧官能团为-COOH、-C-O-C-，名称分别为羧基、醚键，故答案为：羧基；醚键；
（2）B生成C，萘环上的H被取代，所以反应类型为取代反应，故答案为：取代；
（3）A与CH₃CH₂COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体），应为邻位取代产物，其结构简式为，故答案为：；
（4）萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含-COOC-及-Cl，水解产物中只有5种位置的H，X可能的结构简式为，
故答案为：；
（5）以苯和乙酸为原料制备，先发生CH₃COOH

SOCl2

CH₃COCl，再与苯发生取代反应，然后与溴发生取代，再水解，最后发生酯化反应即可，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意合成流程中官能团及结构的变化，侧重分析能力及知识迁移能力的考查，（5）中合成流程为解答的难点，题目难度不大．