Question

3．有机高分子化合物G的合成路线如下：


已知：①A既能与NaHCO₃溶液反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有4个峰．
②2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$
请回答：
（1）B的名称为1-丙醇，
（2）F中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基和酚羟基．
（3）A+E→F的化学方程式为：
（4）D发生银镜反应的化学方程式为：
（5）符合下列条件的E的同分异构体有15种（不考虑立体异构）
①能发生银镜反应　②苯环上有2个取代基．

Answer 1

分析 A既能与NaHCO₃溶液反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明A中有羧基和酚羟基，其核磁共振氢谱有4个峰，结合A的分子式可知A为，B能被氧化生成C，C发生信息②中的反应生成D，可知B为醇，C为醛，根据D的相对分子质量以及C生成D的条件可知D为，所以C为CH₃CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂OH，比较D和E的相对分子质量以及A与E可以反应F可知，D与氢气发生加成反应生成E为，A与E发生酯化反应生成F为，F发生加聚反应可得高分子G为，据此分析解答．

解答 解：A既能与NaHCO₃溶液反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明A中有羧基和酚羟基，其核磁共振氢谱有4个峰，结合A的分子式可知A为，B能被氧化生成C，C发生信息②中的反应生成D，可知B为醇，C为醛，根据D的相对分子质量以及C生成D的条件可知D为，所以C为CH₃CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂OH，比较D和E的相对分子质量以及A与E可以反应F可知，D与氢气发生加成反应生成E为，A与E发生酯化反应生成F为，F发生加聚反应可得高分子G为，
（1）B为CH₃CH₂CH₂OH，B的名称为1-丙醇，故答案为：1-丙醇；
（2）F为，F中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基和酚羟基，故答案为：碳碳双键、酯基和酚羟基；
（3）A+E→F的化学方程式为，
故答案为：；
（4）D发生银镜反应的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）E为，E的同分异构体符合下列条件①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②苯环上有2个取代基，
如果取代基为-CHO和-CH₂CH₂CH₃，有3种结构；
如果取代基为-CHO和-CH（CH₃）₂，有3种结构；
如果取代基为-CH₂CHO和-CH₂CH₃，有3种结构；
如果取代基为-CH₂CH₂CHO和-CH₃，有3种结构；
如果取代基为-CH（CH₃）CHO和-CH₃，有3种结构；
则符合条件的有15种，
故答案为：15．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，正确判断A结构简式是解本题关键，注意结合题给信息分析解答，难点是限制型同分异构体种类判断．