题目内容

2.药物菲那西汀的一种合成路线如图:

(1)菲那西汀的分子式C10H13NO2;
(2)反应②中生成的无机物的化学式为SO2、H2O;
(3)写出⑤反应的化学方程式;
(4)菲那西汀水解的化学方程式是;
(5)菲那西汀的同分异构体中,符合下列条件的共有5种.
①含苯环且只有对位两个取代基   ②苯环上含有氨基  ③能水解,水解产物能发生银镜反应.

分析 苯和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸,苯磺酸和亚硫酸氢钠发生取代反应生成苯磺酸钠,苯磺酸钠和NaOH发生取代反应生成苯酚钠,苯酚钠和溴乙烷发生取代反应生成乙苯醚,乙苯醚和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯醚,对硝基乙苯醚发生还原反应生成对氨基乙苯醚,对氨基乙苯醚和乙酸酐发生取代反应生成菲那西汀,结合题目分析解答.

解答 解:苯和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸,苯磺酸和亚硫酸氢钠发生取代反应生成苯磺酸钠,苯磺酸钠和NaOH发生取代反应生成苯酚钠,苯酚钠和溴乙烷发生取代反应生成乙苯醚,乙苯醚和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯醚,对硝基乙苯醚发生还原反应生成对氨基乙苯醚,对氨基乙苯醚和乙酸酐发生取代反应生成菲那西汀,
(1)由菲那西汀的结构简式可知,它的分子式为C10H13NO2,故答案为:C10H13NO2;   
(2)对比反应②中反应物和生成中的有机物可知,生成的无机物的化学式为SO2、H2O,故答案为:SO2、H2O;   
(3)该反应方程式为,故答案为:;
(4)菲那西汀水解的化学方程式是,
故答案为:;
(5)菲那西汀的同分异构体中,符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基、②苯环上含有氨基、③能水解说明含有酯基,水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基,应该为甲酸某酯,这样的同分异构体有,共5种,
故答案为:5.

点评 本题考查有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析判断能力,明确反应前后物质结构变化及反应类型、反应条件是解本题关键,难点是(5)中限制性同分异构体种类判断,题目难度中等.

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