Question

丁香酚氧基乙酸甲酯（E）在人类高血脂症的治疗方面有应用前景．其合成路线（部分反应条件略去）如下：

（1）B→C的反应类型是

 

；B的结构简式是

 

．
（2）D中含氧官能团的名称是醚基和

 

．
（3）请写出ClCH₂COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体结构简式

 

①能发生银镜反应        ②属于酯类
（4）由D合成E的化学方程式是

 

．
（5）下列关于A的说法正确的是

 

．
a．1mol A完全燃烧消耗12mol O₂   b．能使酸性KMnO₄溶液褪色
c．能与NaHCO₃反应              d．既能与溴发生加成反应又能发生取代反应．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程A与氢氧化钠反应生成B，则根据A的结构简式，则B为，B与ClCH₂C00Na反应生成C，C酸化生成D，根据D的结构简式，则C为，据此分析解答．

解答： 解：根据流程A与氢氧化钠反应生成B，则根据A的结构简式，则B为，B与ClCH₂C00Na反应生成C，C酸化生成D，根据D的结构简式，则C为，
（1）根据以上分析，B为，C为，则B→C是B与ClCH₂C00Na发生的取代反应；B的结构简式是，故答案为：取代反应；．
（2）根据D的结构简式，则其中含氧官能团的名称是醚基和羧基，故答案为：羧基；
（3）ClCH₂COONa的酸化产物为ClCH₂COOH，同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基；②属于酯类，所以应该是甲酸酯，所以同分异构体结构简式HCOOCH₂Cl，故答案为：HCOOCH₂Cl；
（4）根据D、E的结构简式，则D与甲醇发生酯化反应生成E，所以化学方程式为，
故答案为：；
（5）A为
a．根据结构简式得分子式为C₁₀H₁₂O₂，则1molA完全燃烧消耗12molO₂，故a正确；
b．因为A含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，故b正确；
c．因为不含羧基，则不能与NaHCO₃反应，故c错误；
d．因为含有酚羟基，和苯环上的氢，所以既能与溴发生加成反应又能发生取代反应，故d正确；
故选：abd．

点评：本题以有机合成考查有机物的结构与性质，结合常见官能团性质分析发生的化学反应及推断物质为解答的关键，为高频考点，题目难度中等．